(2R,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carbaldehyde | 153277-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-formyl-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153277-25-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: FQCPFPNRSZCUOM-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 114.83h， 生成 流涎胺
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 水合锰 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2