methyl 5-(2-methoxyphenyl)pentanoate | 63359-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-(2-methoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 63359-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XAYQJENEWAHFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-methoxyphenyl)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在洗涤剂存在下表现出与牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制作用的RE12衍生物及其对HeLa细胞的抗增殖活性

  摘要：

  牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制剂RE12（5）的新衍生物是通过用含有两个芳香环的其他疏水性官能团取代长直烷基链而设计的，目的是获得有效的细胞活性抑制剂。我们在tetronic酸衍生物和硫代亚氨酸酯之间建立了直接偶联反应，以有效地制备RE衍生物6a - 6i。这些化合物在0.001％NP-40的存在下均表现出VHR抑制活性，而RE12（5）在此条件下即使在100μM时也没有活性。进一步的结构活性研究侧重于末端取代，得到三氟甲基衍生物6k（RE176）和硝基衍生物6升（RE177）。在NP-40存在下，IC 50值为6l几乎与在不存在RE12（5）时的IC 50值相等。化合物6k（RE176）有效抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.012
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基）丙酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl 5-(2-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在洗涤剂存在下表现出与牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制作用的RE12衍生物及其对HeLa细胞的抗增殖活性

  摘要：

  牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制剂RE12（5）的新衍生物是通过用含有两个芳香环的其他疏水性官能团取代长直烷基链而设计的，目的是获得有效的细胞活性抑制剂。我们在tetronic酸衍生物和硫代亚氨酸酯之间建立了直接偶联反应，以有效地制备RE衍生物6a - 6i。这些化合物在0.001％NP-40的存在下均表现出VHR抑制活性，而RE12（5）在此条件下即使在100μM时也没有活性。进一步的结构活性研究侧重于末端取代，得到三氟甲基衍生物6k（RE176）和硝基衍生物6升（RE177）。在NP-40存在下，IC 50值为6l几乎与在不存在RE12（5）时的IC 50值相等。化合物6k（RE176）有效抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.012

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Borylation of Silyl Enol Ethers
  作者：Jie Li、Shuanglin Qu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201913281

  日期：2020.2.3

  rhodium-catalyzed remote C(sp3 )-H borylation of silyl enol ethers (SEEs, E/Z mixtures) by alkene isomerization and hydroboration is reported. The reaction exhibits mild reaction conditions and excellent functional-group tolerance. This method is compatible with an array of SEEs, including linear and branched SEEs derived from aldehydes and ketones, and provides direct access to a broad range of structurally

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。
• Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst
  作者：Takayuki Hoshi、Eisuke Ota、Yasuhide Inokuma、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04048

  日期：2019.12.20

  A Rh-catalyzed asymmetric intramolecular Buchner ring expansion of α-alkyl-α-diazoesters has been developed. The present protocol generates a 5,7-fused ring system in an enantioselective manner while minimizing β-hydrogen migration, which has been a competing reaction when using α-alkyl-α-diazoesters. The ester functionality at the bridgehead position would be a useful synthetic handle for further

  已经开发了α-烷基-α-重氮酸酯的Rh催化的不对称分子内布氏环扩展。本协议以对映选择性的方式生成5,7稠合环系统，同时使β-氢迁移最小化，当使用α-烷基-α-二重氮酸酯时，β-氢迁移是竞争性反应。桥头位置的酯官能度将是有用的合成手柄，用于进一步衍生为包括天然产物在内的复杂分子。