(2R,4S)-2-(1-Hydroxy-allyl)-4-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 728896-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4S)-2-(1-Hydroxy-allyl)-4-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 728896-03-5
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄Si
• 分子量: 399.646
• InChiKey: VELCSAHJPVWKIQ-PAMZHZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(1-Hydroxy-allyl)-4-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 达卡巴嗪 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-Methoxy-benzoic acid (2S,8S,8aR)-2-((2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-5-methyl-hexanoyloxy)-5-oxo-octahydro-indolizin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of de novo cytotoxic alkaloids through mimicking taxoid skeleton

  摘要：

  Based on a common pharmacophore model and the hypothesis that the baccatin core of taxoids is a scaffold securing the proper orientation of the side chains, a bicyclic alkaloid scaffold was designed as a baccatin surrogate. Using this scaffold, two novel macrocyclic and open-chain 'taxoid-mimicking' compounds were synthesized. Two of these 'taxoid-mimics', 2 and 3, were found to possess cytotoxicity with micromolar level IC50 values against human breast cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.060
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4S)-2-(1-Hydroxy-allyl)-4-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of de novo cytotoxic alkaloids through mimicking taxoid skeleton

  摘要：

  Based on a common pharmacophore model and the hypothesis that the baccatin core of taxoids is a scaffold securing the proper orientation of the side chains, a bicyclic alkaloid scaffold was designed as a baccatin surrogate. Using this scaffold, two novel macrocyclic and open-chain 'taxoid-mimicking' compounds were synthesized. Two of these 'taxoid-mimics', 2 and 3, were found to possess cytotoxicity with micromolar level IC50 values against human breast cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.060