ethyl (-)-(4S,7S,8R,E)-9-(benzyloxy)-7-hydroxy-2,4,8-trimethylnon-2-enoate | 1370254-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (-)-(4S,7S,8R,E)-9-(benzyloxy)-7-hydroxy-2,4,8-trimethylnon-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,7S,8R)-7-hydroxy-2,4,8-trimethyl-9-phenylmethoxynon-2-enoate
• CAS: 1370254-34-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: XVDHDJVGIKTABC-YQHFGGNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-(4S,7S,8R,E)-9-(benzyloxy)-7-hydroxy-2,4,8-trimethylnon-2-enoate 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙醚溴化镁 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (+)-(R)-2-{(2S,3S,6S)-6-[(R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl]-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin的C1-C9四氢吡喃亚基的立体发散合成及其异构体

  摘要：

  通过连续的碘醚化和自由基氢转移反应，非对映选择性地制备了Zincophorin C1-C9片段和七个四氢吡喃类似物。3,7-反式或3,7-顺式环的立体选择性形成通过在椅子状过渡态下最小化allyal-1,3应变来合理化。随后的氢转移分别在无环立体控制或内环控制下提供了7,8-抗或7,8-顺式异构体。后一种方法依赖于由双齿路易斯酸螯合四氢吡喃环的氧和酯而形成的[4.4.0]双环配合物。 离子载体-碘醚化-自由基还原-路易斯酸-取代的四氢吡喃

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289661
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 ethyl (-)-(4S,7S,8R,E)-9-(benzyloxy)-7-hydroxy-2,4,8-trimethylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin的C1-C9四氢吡喃亚基的立体发散合成及其异构体

  摘要：

  通过连续的碘醚化和自由基氢转移反应，非对映选择性地制备了Zincophorin C1-C9片段和七个四氢吡喃类似物。3,7-反式或3,7-顺式环的立体选择性形成通过在椅子状过渡态下最小化allyal-1,3应变来合理化。随后的氢转移分别在无环立体控制或内环控制下提供了7,8-抗或7,8-顺式异构体。后一种方法依赖于由双齿路易斯酸螯合四氢吡喃环的氧和酯而形成的[4.4.0]双环配合物。 离子载体-碘醚化-自由基还原-路易斯酸-取代的四氢吡喃

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289661

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of the C1-C9 Tetrahydropyran Subunit of Zincophorin and Isomers Thereof
  作者：Yvan Guindon、François Godin、Ioannis Katsoulis、Émilie Fiola-Masson、Sabrina Dhambri、Philippe Mochirian

  DOI：10.1055/s-0031-1289661

  日期：2012.2

  diastereoselectively by sequential iodo­etherification and radical hydrogen-transfer reactions. Stereoselective formation of 3,7-trans or 3,7-cis rings was rationalized through minimization of allylic-1,3 strain in chair-like transition states. Subsequent hydrogen-transfer provided 7,8-anti or 7,8-syn isomers under acyclic stereocontrol or endocyclic control respectively. The latter approach relies on the formation

  通过连续的碘醚化和自由基氢转移反应，非对映选择性地制备了Zincophorin C1-C9片段和七个四氢吡喃类似物。3,7-反式或3,7-顺式环的立体选择性形成通过在椅子状过渡态下最小化allyal-1,3应变来合理化。随后的氢转移分别在无环立体控制或内环控制下提供了7,8-抗或7,8-顺式异构体。后一种方法依赖于由双齿路易斯酸螯合四氢吡喃环的氧和酯而形成的[4.4.0]双环配合物。 离子载体-碘醚化-自由基还原-路易斯酸-取代的四氢吡喃