(1S,6S)-3,5,5,9-tetramethyl-2-tosyl-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene | 1290041-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-3,5,5,9-tetramethyl-2-tosyl-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene
• 英文别名: (1S,6S)-3,5,5,9-tetramethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene
• CAS: 1290041-82-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 346.494
• InChiKey: AWHGIHGVMVIEJJ-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 、 chloroamine-T 、 乙腈 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应：无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应，用于手性Synthesis的合成和计算研究

  摘要：

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V

  DOI：

  10.1002/chem.201103556

文献信息

• Bromenium-Catalysed Tandem Ring Opening/Cyclisation of Vinylcyclopropanes and Vinylcyclobutanes: A Metal-Free [3+2+1]/[4+2+1] Cascade for the Synthesis of Chiral Amidines and Computational Investigation
  作者：Venkataraman Ganesh、Devarajulu Sureshkumar、Debasree Chanda、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/chem.201103556

  日期：2012.9.24

  reaction has been further extended to vinylcyclobutane systems and involves a [4+2+1] cascade cyclisation with the same reagents. The versatility of the methodology has been demonstrated by careful choice of VCPs and VCBs to yield bicyclo[4.3.0]‐, ‐[4.3.1]‐ and ‐[4.4.0]amidines in enantiomerically pure form. On the basis of the experimental observations and DFT calculations, a reasonable mechanism has

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V