1-benzyl-4-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one | 20886-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4-benzyloxy-carbostyril；1-benzyl-4-phenylmethoxyquinolin-2-one
• CAS: 20886-10-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: ZVBFSZIWENBMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(benzyloxy)-6-methylpyridin-2(1H)-one 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 1-benzyl-4-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II) 催化区域选择性 6-内型或 6-外型 C–H 苯环化：一种以吡啶酮为原料以多样性为导向合成喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  在此，提出了一种通过直接 C-H 活化的新型分子内钯 (II) 催化区域选择性 6- endo-trig或 6- exo-trig成环，作为从吡啶酮以多样性为导向合成高度取代的喹啉酮的方法。该反应在温和的条件下发生，具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用。这一创新方法已成功用于合成 Glycopentanolone A 和 ( R )-(+)-Tipifarnib 中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00449

文献信息

• 一种喹啉酮类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117624043A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种喹啉酮类化合物的制备方法，所述制备方法包括：在惰性气氛下，将式(Ⅰa′)或式(Ⅰb′)所示化合物与催化剂、氧化剂、有机溶剂接触使反应。本发明方法可高效经济、绿色地制备喹啉酮类化合物，且原料易得，操作简单，反应条件温和，具有良好的官能团耐受性和底物普适性，无需额外添加配体，具有极好的化学选择性，有望在相关的药物化学和天然产物的合成中得到应用；#imgabs0#