[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 247575-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 247575-73-1
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₃
• 分子量: 486.654
• InChiKey: KTFBGFLNDOWDLK-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 1,3-丙二硫醇 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Facile and Highly Stereoselective Synthesis of the C2-Symmetrical Diamino Diol Core-Unit of HIV-1 Protease Inhibitors and of Their Symmetrical and Unsymmetrical Analogs from Lithiated 2-(Dibenzylamino)alkyl Carbamates: Oxidative Dimerization

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3576
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Deprotonation of Chiral and Achiral 2-Aminoalkyl Carbamates: Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols via 1-Oxy-Substituted Alkyllithium Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3575

文献信息

• Design, Synthesis, Evaluation, and Crystallographic-Based Structural Studies of HIV-1 Protease Inhibitors with Reduced Response to the V82A Mutation
  作者：José C. Clemente、Arthur Robbins、Paula Graña、M. Rita Paleo、Juan F. Correa、M. Carmen Villaverde、F. Javier Sardina、Lakshmanan Govindasamy、Mavis Agbandje-McKenna、Robert McKenna、Ben M. Dunn、Fredy Sussman

  DOI：10.1021/jm701170f

  日期：2008.2.1

  In our quest for HIV-1 protease inhibitors that are not affected by the V82A resistance mutation, we have synthesized and tested a second generation set of C-2-symmetric HIV-1 protease inhibitors that contain a cyclohexane group at P1 and/or P1'. The binding affinity results indicate that these compounds have an improved response to the appearance of the V82A mutation than the parent compound. The X-ray structure of one of these compounds with the V82A HIV-1 PR variant provides the structural rationale for the better resistance profile of these compounds. Moreover, scrutiny of the X-ray structure suggests that the ring of the Cha side chain might be in a boat rather than in the chair conformation, a result supported by molecular dynamics simulations.