| 750775-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 750775-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: VOFXEXPQFVFQQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-2-iodo-4-methyl-1-(phenylsulfanyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Regio- and Stereoselectivity of Halohydroxylation of 1,2-Allenyl Sulfides or Selenides

  摘要：

  It was observed that the halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfides or selenides with Br-2 (CuBr2 or NBS) or I-2 and water demonstrated a fairly good regioselectivity (i.e., the C=C bond that is remote from the S or Se atom was halohydroxylated with the halogen atom connecting to the middle carbon atom and the hydroxyl group connecting to the non-S terminal carbon or Se-substituted terminal carbon atom of the allene moiety), leading to the synthesis of synthetically important 3-organosulfur or seleno-2-haloallylic alcohols. The stereoselectivity depends on the nature of X+ and S or Se, showing a Z-selectivity with the matched Lewis acid-base pair.

  DOI：

  10.1021/jo049593c
• 作为产物：
  描述：

  [R],4-甲基戊-1-炔-3-醇 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与苯基硫代铜膦配合物形成硫醇的离开基团的立体化学

  摘要：

  手性仲炔丙基三氟甲磺酸酯（5）与苯硫代铜膦配合物（1）和（2）反应，生成炔丙基和烯丙基硫化物，构型完全反转，但相应的甲磺酸酯（4）与两种配合物反应，得到外消旋产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94010-3

文献信息

• Studies on the highly regio- and stereoselective selenohydroxylation of 1,2-allenylic sulfoxides with PhSeCl
  作者：Guangke He、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.049

  日期：2007.4

  The selenohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with PhSeCl in MeCN/H2O (10/1) afforded E-3-hydroxy-2-phenylseleno-1-alkenyl sulfoxides in good yields and high regio-/stereoselectivities.

  在MeCN / H 2 O（10/1）中用PhSeCl对1，2-烯基亚砜进行硒羟基化，可得到高收率和高区域/立体选择性的E -3-羟基-2-苯基硒基-1-烯基亚砜。
• Convenient stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-iodo-2(E)-alkenyl sulfides via iodohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides in the presence of BnSH
  作者：Chunling Fu、Xian Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.160

  日期：2004.7

  iodohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with I2 in the presence of BnSH affords 3-hydroxy-2-iodo-2(E)-alkenyl sulfides in good yields and selectivities. The stereochemistry for the products of this transformation is opposite to what was obtained from the iodohydroxylation of 1,2-allenyl sulfides. Based on the results of some control experiment, a mechanism was proposed.

  在BnSH存在下，用I 2对1，2-烯基亚砜进行碘羟基化，可得到具有良好收率和选择性的3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物。该转化产物的立体化学与从1，2-烯丙基硫化物的碘羟化反应获得的立体化学相反。根据一些控制实验的结果，提出了一种机理。
• Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides in the Presence of Benzyl Thiol
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000973

  日期：2011.7

  The iodohydroxylation of 1,2‐allenyl sulfoxides with iodine in the presence of benzyl thiol afforded 3‐hydroxy‐2‐iodo‐2(E)‐alkenyl sulfides in good yields and high regio‐ and stereoselectivities. In this reaction it was observed that the sulfoxide functionality was reduced to sulfide and the water in the reaction mixture plays an important role for the stereoselectivity observed. A mechanism involving

  在苄基硫醇存在下用碘对1,2-烯丙基亚砜进行碘羟基化，可得到3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物，收率高，区域选择性和立体选择性高。在该反应中，观察到亚砜官能团被还原成硫化物，并且反应混合物中的水对于所观察到的立体选择性起重要作用。已经提出了一种机制，涉及在五元中间体2中苄基硫醇攻击带正电荷的硫原子。