5-(8,9-Dimethoxy-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid | 1262152-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(8,9-Dimethoxy-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1262152-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 357.39
• InChiKey: CSYWHTYLQNNGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-噁氮杂烷 、 5-(8,9-Dimethoxy-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [5-(8,9-Dimethoxy-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-(1,4-oxazepan-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The SAR development of dihydroimidazoisoquinoline derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors for the treatment of schizophrenia

  摘要：

  The identification of potent and orally active dihydroimidazoisoquinolines as PDE 10A inhibitors is reported. The SAR development led to the discovery of compound 35 as a potent, selective, and orally active PDE10A inhibitor. Compound 35 inhibited MK-801-induced hyperactivity at 3 mg/kg and displayed a 10-fold separation between the minimal effective doses for inhibition of MK-801-induced hyperactivity and hypolocomotion in rats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.113
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 5-(8,9-Dimethoxy-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid 、 5-(3-Carboxy-8,9-dimethoxy-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS PDE10 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10

  摘要：

  本发明涉及二氢咪唑异喹啉及其衍生物，所述化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂用于治疗PDE10调节的疾病，以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2011008597A1