(2R,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-4-[2,2,5-trimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol | 1158302-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-4-[2,2,5-trimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol
• CAS: 1158302-78-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: VBHTUBZPOSGWNY-SQOWSMRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  479.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-4-[2,2,5-trimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol 在 咪唑 、 copper(II) choride dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成C1–C21热片段1–5的常见片段

  摘要：

  的高度立体选择性合成C12-C21 thermolides的共同片段1 - 5进行了说明。合成的显着特征是利用去对称化方案，Barton-McCombie反应，Brown的不对称烯丙基化和Wacker氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.020
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6R,7S,8S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-4-[2,2,5-trimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成C1–C21热片段1–5的常见片段

  摘要：

  的高度立体选择性合成C12-C21 thermolides的共同片段1 - 5进行了说明。合成的显着特征是利用去对称化方案，Barton-McCombie反应，Brown的不对称烯丙基化和Wacker氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.020

文献信息

• Total synthesis of (−)-baconipyrone C
  作者：J.S. Yadav、K. Sathaiah、R. Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.049

  日期：2009.4

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.