1-Hydroxy-4-isopropyl-cyclohex-3-en-carbonsaeure | 52062-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-4-isopropyl-cyclohex-3-en-carbonsaeure
• 英文别名: 1-hydroxy-4-propan-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 52062-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PPHVOMGTDAGBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-4-isopropyl-cyclohex-3-en-carbonsaeure 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R,6R)-4-Isopropyl-1-methyl-7-methylene-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Plant Growth Regulators. IV. The Preparation of Hydroxylated Helminthosporic Acid Analogues

  摘要：

  顺序还原 酮(8)的顺序还原（硼氢化钠、金属氨、氢化）得到羟基酮(9)。 羟基酮（9）转化为烯烃（10）（维蒂希 烯化），然后通过[2,3] 西格玛化反应生成酸（14 (13)。酸 (15) 同样也是由 醇 (11) 通过酮 (9) 的脱氧反应制得。 酮 (9)。四氢铝酸（16）被羟化（二异丙胺锂、 氧）；新的羟基被二氯乙酰基保护，然后转化为二氢铝酸（16）。 功能进行保护，然后转化为重氮酮。路易斯酸诱导 环化 (17) 得到双环辛酮 (18a) 及其 Δ3- 异构体 (18b)，二者均被还原并水解为羟基酮。 水解成羟基酮 (19)。对 (19) 进行维蒂希甲基化反应得到烯烃 (20) 在酸的作用下重新排列为酮 (21)。(20)和(21) (6)和(25)。 (14)和(15)。

  DOI：

  10.1071/ch9790823
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-羧酸 生成 1-Hydroxy-4-isopropyl-cyclohex-3-en-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Plant Growth Regulators. IV. The Preparation of Hydroxylated Helminthosporic Acid Analogues

  摘要：

  顺序还原 酮(8)的顺序还原（硼氢化钠、金属氨、氢化）得到羟基酮(9)。 羟基酮（9）转化为烯烃（10）（维蒂希 烯化），然后通过[2,3] 西格玛化反应生成酸（14 (13)。酸 (15) 同样也是由 醇 (11) 通过酮 (9) 的脱氧反应制得。 酮 (9)。四氢铝酸（16）被羟化（二异丙胺锂、 氧）；新的羟基被二氯乙酰基保护，然后转化为二氢铝酸（16）。 功能进行保护，然后转化为重氮酮。路易斯酸诱导 环化 (17) 得到双环辛酮 (18a) 及其 Δ3- 异构体 (18b)，二者均被还原并水解为羟基酮。 水解成羟基酮 (19)。对 (19) 进行维蒂希甲基化反应得到烯烃 (20) 在酸的作用下重新排列为酮 (21)。(20)和(21) (6)和(25)。 (14)和(15)。

  DOI：

  10.1071/ch9790823