(2-Phenacyloxynaphthalen-1-yl)boronic acid | 1048361-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Phenacyloxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 1048361-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BO₄
• 分子量: 306.126
• InChiKey: JBBQIJZLBJNPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  579.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Phenacyloxynaphthalen-1-yl)boronic acid 在 [Pd(dppp)(H₂O)2]⁽²⁺⁾*2(OTf)^(1-) potassium phosphate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到1-phenyl-2H-benzo[e][1]benzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮

  摘要：

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.056
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(2-Phenacyloxynaphthalen-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮

  摘要：

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.056