Acetic acid (2R,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-allyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester | 876175-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-allyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2-[(1S)-1-acetyloxyprop-2-enyl]-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 876175-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: XXPJHWPFQFNNOY-DOIPELPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-allyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-triacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-allylamino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.1h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-allyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a