trans-(2R,3S)-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 18873-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2R,3S)-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone；(4-methoxyphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone；Methanone, (4-methoxyphenyl)((2R,3S)-3-phenyl-2-oxiranyl)-；(4-methoxyphenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 18873-03-5；130059-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GAMOPGGZIQWBEM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2R,3S)-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(2R,3S)-3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid 4-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代苯基缩水甘油酯的高效不对称合成

  摘要：

  已经通过两步法由它们相应的查耳酮制备了手性取代的缩水甘油酯，该步骤包括由聚-L-亮氨酸聚合物介导的不对称环氧化，然后进行先前未报道的Baeyer-Villiger氧化。发现后一种方法的区域选择性取决于芳基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97101-6
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 sodium hydroxide 、 C₅₅H₆₉F₁₂N₇O₂*ClH 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到trans-(2R,3S)-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst for Asymmetric Epoxidation of 1,3-Diarylenones with Hydrogen Peroxide

  摘要：

  在一种新开发的胍-脲双功能有机催化剂存在下，使用过氧化氢水溶液对二芳基烯酮的缺电子δ,δ-不饱和烯烃分子进行了高对映选择性催化环氧化反应，并获得了很高的化学收率。研究表明，这些官能团分别与过氧化氢胍和脲烯酮相互作用，从而发挥协同作用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087811

文献信息

• One-pot production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones by recyclable poly(amino acid) catalysis
  作者：Wanrong Luo、Zhichao Yu、Wenwei Qiu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.024

  日期：2011.7

  one-pot, two-step process was disclosed for production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones catalyzed by imidazolium-modified poly(l-leucine). Two effective reaction systems with complementary high enantioselectivities (up to 98% ee) or satisfactory yields (up to 89%) have been developed. Importantly, the poly(amino acid) catalyst can be easily recovered and recycled for ten

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。
• Enantioselective catalytic epoxidation of α,β-enones promoted by fluorous α,α-diaryl-l-prolinols
  作者：Haifeng Cui、Yawen Li、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.012

  日期：2008.1

  Enantioselective (up to 87% ee) epoxidation of a variety of α,β-enones to form α,β-epoxy ketones is described using a series of fluorous α,α-diaryl-l-prolinols as bifuncational organocatalysts and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as an oxidant.

  描述了使用一系列含氟的α，α-二芳基-1-脯氨醇作为双官能有机催化剂和叔丁基过氧化氢，对多种α，β-烯酮进行对映选择性（高达ee的87％）环氧化以形成α，β-环氧酮（TBHP）作为氧化剂。
• Syntheses, Structures, and Catalytic Activities of the Anionic Heterobimetallic Rare-Earth Metal Complexes Supported by Pyrrolyl-Substituted 1,2-Diimino Ligands
  作者：Wei Wang、Xiaojia Wang、Shuangliu Zhou、Xiaolong Xu、Jun Du、Lijun Zhang、Xiaolong Mu、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01556

  日期：2018.8.20

  rare-earth metal complexes (L3)2RELi(THF)2 (RE = Pr (11), Sm(12), Eu(13)). Reactions of [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of (R,R)-1,2-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)cyclohexane (H2L4) also gave the heterobimetallic rare-earth metal complexes (L4)2RELi(THF)2 (Ln = Pr(14), Sm(15)). All complexes were characterized by spectroscopic methods and elemental analyses, and complexes 5–11, 13, and 14

  通过[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）反应以高收率合成了一系列由反式或手性吡咯基取代的1,2-二亚氨基配体支撑的阴离子杂双金属稀土金属配合物。Li（THF）3与相应的1,2-二亚氨基配体。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的反式-1,2-双（吡咯-2-基亚甲基）-1,2-二苯乙二胺（H 2 L 1）提供了离散的离子对稀土金属配合物[Li（THF）4 ] + [（L 1）2 RE] -（RE = Sm（5），Dy（6），Er（7））。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的（R，R）-1,2-双（吡咯-2-基亚甲基）-1,2-的反应二苯乙二胺（H 2 L 2）得到杂双金属稀土金属配合物（L 2）2 RELi（THF）2（RE = Sm（8），Y（9））。当稀土金属为Er时，获得手性线性稀土配位聚合物（L
• Convenient Preparation of Chiralα,β-Epoxy Ketonesvia Claisen–Schmidt Condensation-Epoxidation Sequence
  作者：Yongcan Wang、Jinxing Ye、Xinmiao Liang

  DOI：10.1002/adsc.200600592

  日期：2007.5.7

  A novel Clasisen–Schmidt condensation-epoxidation sequence of aldehydes and ketones was developed to produce a series of chiral α,β-epoxy ketones under asymmetric phase-transfer catalytic conditions. The organocatalytic method reported here can afford chiral α,β-epoxy ketones under mild conditions with moderate to good yields and up to 96 % ee.

  研究了醛和酮的新型Clasisen-Schmidt缩合-环氧化顺序，以在不对称相转移催化条件下产生一系列手性α，β-环氧酮。此处报道的有机催化方法可在温和条件下以中等至良好的收率和高达96％ee的产率提供手性α，β-环氧酮。
• Highly Enantioselective Epoxidation of Multisubstituted Enones Catalyzed by Non‐Heme Iron Catalysts
  作者：Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201200992

  日期：2012.6.11

  Iron(II) efficiency: The iron complexes of N4 ligands, derived from proline and benzimidazole, exhibited an unprecedented activity and enantioselectivity for the epoxidation of a variety of di‐ and trisubstituted enones (see scheme). This system, based on synthetic non‐heme iron catalysts, provides ready access to a wide range of epoxyketones of high enantiomeric purity.

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。