(Z)-methyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate | 1271792-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (2Z)-3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate；methyl (Z)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate；methyl (Z)-3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1271792-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VBLUQSPYKVOHRP-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以14%的产率得到1,3-dibenzyl-4-(methoxycarbonyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的烯胺环化合成功能化的咪唑鎓盐

  摘要：

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00541
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷介导的β-氨基酯的立体选择性合成及其转化为高度对映体富集的β-内酰胺†

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00570c

文献信息

• Synthesis of β-enamino acid and heteroaryl acetic acid derivatives by Pd-catalyzed carbonylation of α-chloroimines and 2-chloromethyl aza-heterocycles
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Giuseppe Cannazza、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.035

  日期：2016.3

  or amides can be synthesized in a single step by a carbonylative coupling of α-chloroimines with alcohols or amines under Pd-catalysis. The methodology has been also applied to the preparation of heteroaryl acetic acid derivatives starting from chloromethyl heteroaromatic rings containing a CN double bond. The in situ generation of a β-imino acylpalladium species has been proposed as a key step for

  β-烯氨基酯或酰胺可以在Pd催化下通过α-氯亚胺与醇或胺的羰基化偶联一步合成。该方法还已经被用于从含有C N双键的氯甲基杂芳族环开始制备杂芳基乙酸衍生物。已经提出原位产生β-亚氨基酰基铝物种作为该方法的关键步骤。
• Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Enamines, Indoles, and β-Keto Esters
  作者：Yu-Dong Yang、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Mikio Yamasaki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ja402455f

  日期：2013.6.19

  A novel electrophilic-type trifluoromethylthiolation reagent, a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide, was designed and reacted well with various nucleophiles to afford the desired CF3S-substituted products. In situ reduction of the trifluoromethanesulfonyl group to give the trifluoromethylthio group, which is the key step in this process, was realized in the presence of copper(I) chloride

  设计了一种新型的亲电型三氟甲硫基化试剂，一种三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德，并与各种亲核试剂反应良好，得到所需的 CF3S 取代产物。三氟甲磺酰基的原位还原得到三氟甲硫基，这是该过程中的关键步骤，是在氯化铜 (I) 存在下实现的。
• Silica Gel‐mediated Synthesis of β‐Enamino Esters and its Application for the Synthesis of Indeno 4‐Hydroxypyridin‐2(1H)‐Ones
  作者：Soong‐Hyun Kim、Seri Bae、Eun Bi Ko、Ga Young Park、Eunhye Lee、Hee Jong Hwang、Chun Young Im、Minsoo Song

  DOI：10.1002/bkcs.11676

  日期：2019.3

  The full scope of SiO2‐based condensation of aliphatic or aromatic amines and β‐keto esters to give β‐enamino esters was examined. Functionalized linear β‐enamino esters were easily obtained from SiO2‐based condensation of β‐keto esters and amines only after simple filtration. It was also demonstrated that cyclic β‐enamino esters with 99% purity can be prepared in a practically large scale (60 g) without

  考察了脂肪族或芳香族胺与β-酮酯的SiO 2基缩合反应生成β-烯氨基酯的全部范围。仅在简单过滤后，才能通过基于SiO 2的β-酮酸酯和胺的缩合反应轻松获得官能化的线性β-烯胺酯。还证明，无需使用硅胶柱色谱法，就可以大规模（60 g）制备纯度为99％的环状β-烯胺酯。通过制备可药用的茚基-4-羟基吡啶2-2（1H）-one类似物11来加强本方法的实用性。
• <i>in</i>   <i>situ</i> Formation of RSCl/ArSeCl and Their Oxidative Coupling with Enaminone Derivatives Under Transition‐metal Free Conditions
  作者：Zhenhua Shang、Qingyu Chen、Linlin Xing、Yilin Zhang、Laura Wait、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201900940

  日期：2019.11.5

  The reaction of diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in DMF at room temperature led to the in situ formation of the reactive organosulfenyl chloride (RSCl) or selenenyl chloride (ArSeCl), which reacted with enaminone compounds to afford a series of α‐thioenaminones or α‐selenylenaminones, respectively, including the bioactive inhibitor for Cdc25B and its analogue, via the intermolecular

  室温下，二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在DMF中的反应导致原位形成反应性有机亚磺酰氯（RSCl）或亚硒基氯化物（ArSeCl），它们与烯胺酮化合物反应生成一系列α-硫代烯酮或α-硒烯烯酮，包括Cdc25B及其类似物的生物活性抑制剂，通过无金属条件下的分子间氧化C （sp 2）-S / Se交叉偶联反应形成。
• Synthesis of Functionalized Imidazolium Salts via Iodine-Mediated Annulations of Enamines
  作者：Biao Xia、Wenjun Chen、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00541

  日期：2019.4.19

  A novel annulation reaction of two enamine molecules with iodine under basic conditions to form 4-functionalized imidazolium salts has been established. In this reaction, iodine acts as both an iodinating reagent and a Lewis acid catalyst. Features of this synthetic method include facilitative preparation of substrates, no use of transition metals, mild reaction conditions, simplicity of operation

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。