3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-17-(N-heptylcarbamoyl)estra-1,3,5(10),16-tetraene | 211057-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-17-(N-heptylcarbamoyl)estra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: [(8S,9S,13S,14S)-17-(heptylcarbamoyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 211057-30-6
• 化学式: C₂₇H₃₆F₃NO₄S
• 分子量: 527.648
• InChiKey: ZRMVQZCRMKADDO-ONJIFJTESA-N

物化性质

• 沸点：
  624.046±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-17-(N-heptylcarbamoyl)estra-1,3,5(10),16-tetraene 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到3-Hydroxy-17-(N-heptylcarbamoyl) estra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  开发有效的非雌激素雌酮硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  绝经后女性乳腺肿瘤中的雌激素水平比血浆中的雌激素水平高出 10 倍之多，这可能是由于雌激素的原位形成。乳腺癌细胞中雌激素的主要来源可能是通过雌酮硫酸酯酶将硫酸雌酮转化为雌酮。因此，雌酮硫酸酯酶抑制剂具有治疗雌激素依赖性乳腺癌的潜力。已经开发了几种甾体药物，它们是有效的雌酮硫酸酯酶抑制剂，最显着的是雌酮-3-O-氨基磺酸酯。这些化合物可能具有不希望的作用，尤其是雌激素作用。最近，设计了非甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂来避免与活性甾体核相关的问题；然而，这些都没有达到雌酮-3-O 氨基磺酸酯的效力。我们设计并合成了一系列化合物，17 β-(N-烷基氨基甲酰基)-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-sulfamates (6a-d) 和 17 beta-(N-alkanoyl )-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-氨基磺酸盐 (11a-d) 结合了甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00044-0
• 作为产物：
  描述：

  庚胺 、 一氧化碳 、 3,17-bis-(trifluoromethylsulfonyloxy)-13β-estra-1,3,5(10),16-tetraene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以69%的产率得到3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-17-(N-heptylcarbamoyl)estra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  开发有效的非雌激素雌酮硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  绝经后女性乳腺肿瘤中的雌激素水平比血浆中的雌激素水平高出 10 倍之多，这可能是由于雌激素的原位形成。乳腺癌细胞中雌激素的主要来源可能是通过雌酮硫酸酯酶将硫酸雌酮转化为雌酮。因此，雌酮硫酸酯酶抑制剂具有治疗雌激素依赖性乳腺癌的潜力。已经开发了几种甾体药物，它们是有效的雌酮硫酸酯酶抑制剂，最显着的是雌酮-3-O-氨基磺酸酯。这些化合物可能具有不希望的作用，尤其是雌激素作用。最近，设计了非甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂来避免与活性甾体核相关的问题；然而，这些都没有达到雌酮-3-O 氨基磺酸酯的效力。我们设计并合成了一系列化合物，17 β-(N-烷基氨基甲酰基)-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-sulfamates (6a-d) 和 17 beta-(N-alkanoyl )-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-氨基磺酸盐 (11a-d) 结合了甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00044-0

文献信息

• Steroid sulfatase inhibitors and methods for making and using the same
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US05880115A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  Sulfatase inhibitor compounds having the formula: ##STR1## wherein X, Y, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification. The compounds are useful in the treatment of estrogen dependent illnesses. Methods for synthesizing these compounds are also disclosed.

  具有以下公式的硫酸酶抑制剂化合物：## STR1 ## 其中X，Y，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3如规范中定义。这些化合物在治疗雌激素依赖性疾病方面很有用。还公开了合成这些化合物的方法。
• STEROID SULFATASE INHIBITORS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：EP1009755B1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US5880115A
  申请人：——

  公开号：US5880115A

  公开（公告）日：1999-03-09
• Development of potent non-estrogenic estrone sulfatase inhibitors
  作者：Pui-Kai Li、Guo-Hua Chu、JingPing Guo、Amy Peters、Kyle W Selcer

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00044-0

  日期：1998.7

  The major source of estrogen in breast cancer cells may be conversion of estrone sulfate to estrone by the enzyme estrone sulfatase. Thus, inhibitors of estrone sulfatase have potential for the treatment of estrogen-dependent breast cancers. Several steroidal agents have been developed that are potent estrone sulfatase inhibitors, most notably estrone-3-O-sulfamate. These compounds may have undesired

  绝经后女性乳腺肿瘤中的雌激素水平比血浆中的雌激素水平高出 10 倍之多，这可能是由于雌激素的原位形成。乳腺癌细胞中雌激素的主要来源可能是通过雌酮硫酸酯酶将硫酸雌酮转化为雌酮。因此，雌酮硫酸酯酶抑制剂具有治疗雌激素依赖性乳腺癌的潜力。已经开发了几种甾体药物，它们是有效的雌酮硫酸酯酶抑制剂，最显着的是雌酮-3-O-氨基磺酸酯。这些化合物可能具有不希望的作用，尤其是雌激素作用。最近，设计了非甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂来避免与活性甾体核相关的问题；然而，这些都没有达到雌酮-3-O 氨基磺酸酯的效力。我们设计并合成了一系列化合物，17 β-(N-烷基氨基甲酰基)-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-sulfamates (6a-d) 和 17 beta-(N-alkanoyl )-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-氨基磺酸盐 (11a-d) 结合了甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂