N-p-nitrobenzoyl-N'-p-chlorophenylthiourea | 59849-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-nitrobenzoyl-N'-p-chlorophenylthiourea
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-3-(4-nitro-benzoyl)-thiourea；N-(4-chloro-phenyl)-N'-(4-nitro-benzoyl)-thiourea；N-(4-Chlor-phenyl)-N'-(4-nitro-benzoyl)-thioharnstoff；N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 59849-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 335.771
• InChiKey: GYKVYASPZLYFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrobenzoyl-N'-p-chlorophenylthiourea 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[3-(4-chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-3H-thiazol-2-ylidene]-4-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruettinger; Dehne; Schroth, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 4, p. 218 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-p-nitrobenzoyl-N'-p-chlorophenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯甲酰硫脲作为有效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和表征：体外和计算机模拟

  摘要：

  一系列 16 种苯甲酰硫脲衍生物以良好到优异的收率 (49-92%) 制备。十六分之八是报告的化合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、质子核磁共振（1H NMR）和碳核磁共振（13C NMR）以及质谱（ESI-MS）阐明了制备的衍生物的结构。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究进一步确定了两种化合物 TU-8 和 TU-15 的结构。所有制备的化合物都经过筛选作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力，发现比标准阿卡波糖更有效。 TU-8 和 TU-14 是先导化合物，IC 值分别为 1.59 ± 0.04 µM 和 0.60 ± 0.02 µM。发现所有制备的化合物对成纤维细胞3T3-L1细胞系无毒。通过苯环上的各种取代基证实了构效关系。此外，化合物与酶的相互作用通过对接研究得到证实。这项研究证明，合成的 1, 3-二取代硫脲衍生物是优异的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，可用于设计治疗 II 型糖尿病的新疗法。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138133

文献信息

• Benzoylthioureas: Design, Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Tiago O. Brito、Lethícia O. Abreu、Karen M. Gomes、Maria C.S. Lourenço、Patricia M.L. Pereira、Sueli F. Yamada-Ogatta、Ângelo de Fàtima、Cesar A. Tisher、Fernando Macedo Jr、Marcelle L.F. Bispo

  DOI：10.2174/1573406415666181208110753

  日期：2020.1.16

  chlorine and t-Bu group at the para-position in benzene ring plays an important role in the antitubercular activity of Series A. These substituents were fixed at this position in benzene ring and other groups such as Cl, Br, NO2 and OMe were introduced in the benzoyl ring, leading to the derivatives of Series B. In general, Series B was less cytotoxic than Series A, which indicates that the presence

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原
• Design, syntheses and evaluation of benzoylthioureas as urease inhibitors of agricultural interest
  作者：Tiago O. Brito、Aline X. Souza、Yane C. C. Mota、Vinicius S. S. Morais、Leandro T. de Souza、Ângelo de Fátima、Fernando Macedo、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1039/c5ra07886e

  日期：——

  Urea is one of the most used nitrogen fertilizers worldwide.

  尿素是全球使用最广泛的氮肥之一。
• Two-component initiator system (amine-free) with very good storage stability and particular suitability for acid systems
  申请人：Utterodt Andreas

  公开号：US20070040151A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A two-component initiator system having accelerators for curing polymerizable materials comprising the following components: (a) a hydroperoxide compound containing one or more hydroperoxide groups that are bound to a tertiary carbon; (b) a thiourea derivative; and (c) as accelerator, a copper compound which is soluble in the preparation is preferably free of amine and is particularly suited for polymerizable dental compositions.
• Ruettinger; Dehne; Schroth, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 4, p. 218 - 221
  作者：Ruettinger、Dehne、Schroth

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of some novel benzoyl thioureas as potent α-glucosidase inhibitors: In vitro and in silico
  作者：Muhammad Azeem Shakil、Saeed Ullah、Sobia Ahsan Halim、Khalid Mahmood、Muhammad Hanif、Muhammad Khalid、Ajaz Hussain、Faizullah Khan、Ataf Ali Altaf、Muhammad Rashid、Ajmal Khan、Muhammad U. Anwar、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138133

  日期：2024.7

  A series of sixteen benzoyl thiourea derivatives was prepared in good to excellent yield (49–92 %). Eight out of sixteen were reported compounds. The structures of prepared derivatives were elucidated by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), proton nuclear magnetic (H NMR) and carbon nuclear magnetic resonance (C NMR), and mass spectroscopy (ESI-MS). The structure of two compounds TU-8 and

  一系列 16 种苯甲酰硫脲衍生物以良好到优异的收率 (49-92%) 制备。十六分之八是报告的化合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、质子核磁共振（1H NMR）和碳核磁共振（13C NMR）以及质谱（ESI-MS）阐明了制备的衍生物的结构。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究进一步确定了两种化合物 TU-8 和 TU-15 的结构。所有制备的化合物都经过筛选作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力，发现比标准阿卡波糖更有效。 TU-8 和 TU-14 是先导化合物，IC 值分别为 1.59 ± 0.04 µM 和 0.60 ± 0.02 µM。发现所有制备的化合物对成纤维细胞3T3-L1细胞系无毒。通过苯环上的各种取代基证实了构效关系。此外，化合物与酶的相互作用通过对接研究得到证实。这项研究证明，合成的 1, 3-二取代硫脲衍生物是优异的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，可用于设计治疗 II 型糖尿病的新疗法。