(E)-ethyl 3-cyclohexyl-3-phenylacrylate | 87666-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-cyclohexyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-cyclohexyl-3-phenyl prop-2-enoate；ethyl (E)-3-cyclohexyl-3-phenylacrylate；ethyl (E)-3-cyclohexyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 87666-40-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: JQBPPARSJICPJM-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-cyclohexyl-3-phenylacrylate 在 氢气 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-4-cyclohexyl-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的 C=C 键的 Pd 催化不对称氢化

  摘要：

  使用钯 (II) 三氟乙酸酯/(S)-7,7'-双[二(4-甲氧基苯基]膦基)-开发了均相钯催化的α,β-不饱和酮的C=C双键不对称氢化1,1'-spirobiindane 络合物 [Pd(OCOCF(3))(2)-(S)-An-SDP] 作为催化剂，在环境氢气压力和室温下具有高达 89% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259725
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 3-cyclohexyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Jalander, Lars; Broms, Merete, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。
• Improved Catalysts for the Iridium‐Catalyzed Asymmetric Isomerization of Primary Allylic Alcohols Based on Charton Analysis
  作者：Luca Mantilli、David Gérard、Sonya Torche、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1002/chem.201001311

  日期：2010.11.8

  improved generation of chiral cationic iridium catalysts for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols is disclosed. The design of these air‐stable complexes relied on the preliminary mechanistic information available, and on Charton analyses using two preceding generations of iridium catalysts developed for this highly challenging transformation. Sterically unbiased chiral aldehydes

  公开了用于伯烯丙基醇的不对称异构化的手性阳离子铱催化剂的改进的产生。这些空气稳定的配合物的设计依赖于可用的初步机理信息，并且依赖于Charton分析，Charton使用前两代为该极富挑战性的转化而开发的铱催化剂进行了分析。具有高水平的对映选择性，获得了以前无法获得的立体无偏手性醛，因此验证了有关所选配体设计元素的最初假设。还介绍了在大多数情况下实现高对映选择性的基本原理。
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。
• Highly Enantioselective Asymmetric Isomerization of Primary Allylic Alcohols with an Iridium-N,P Complex
  作者：Jia-Qi Li、Byron Peters、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201101524

  日期：2011.9.26

  Access to chiral aldehydes: The asymmetric isomerization of primary allylic alcohols was studied with a bicyclic phosphine‐oxazoline iridium catalyst. This method displays a broad substrate scope and leads to the desired chiral aldehydes with excellent enantioselectivities (see scheme; R1, R2=Ar or alkyl).

  接触手性醛：使用双环膦-恶唑啉铱催化剂研究了伯烯丙基醇的不对称异构化。该方法显示出较宽的底物范围，并得到具有优异对映选择性的所需手性醛（参见方案； R 1，R 2＝ Ar或烷基）。