24-desmethyl-22-epi-hippuristanol | 1198782-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-desmethyl-22-epi-hippuristanol
• 英文别名: 28-nor-22-epi-hippuristanol；(1S,2S,4S,6S,7R,8R,9S,11S,12S,13S,16R,18S)-5',5',7,9,13-pentamethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxolane]-7,11,16-triol
• CAS: 1198782-25-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: MEIAVEXHSHEWBT-UITOAHOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aS,4R,5'R,6aS,6bS,7S,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyldocosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4,7-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 碘 、 吡啶盐酸盐 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 24-desmethyl-22-epi-hippuristanol 、 24-desmethylhippuristanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues via Suárez Cyclizations and Hg(II)-Catalyzed Spiroketalizations

  摘要：

  A full account of the synthesis of hippuristanol and its analogues is described. Hecogenin acetate was identified as a suitable and economical starting material for this work, and substrate-controlled stereo-selection was obtained throughout the construction of the key spiroketal unit. Suarez cyclization was first used, but Hg(II)-catalyzed spiroketalization of the 3-alkyne-1,7-diol motif was finally identified as the most convenient strategy.

  DOI：

  10.1021/jo102054r

文献信息

• Expeditious Synthesis of Hippuristanol and Congeners with Potent Antiproliferative Activities
  作者：Wei Li、Yongjun Dang、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.200901732

  日期：2009.10.12

  Rapid access: An expeditious synthesis of hippuristanol was developed that allowed rapid access to a number of analogues with structural alteration at its E and F rings (see scheme), facilitating the structure–activity relationship studies of the novel inhibitor of eukaryotic translation initiation.

  快速进入途径：快速合成的马尿嘌呤醇，可以快速进入其E和F环结构发生变化的许多类似物（参见方案），从而促进了新型真核翻译起始抑制剂的构效关系研究。