methyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 95245-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O⁴,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O³-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(O⁴,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O³-benzoyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosid)
• CAS: 95245-36-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: URFKVYRSCJNOCN-VBEQINLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-氨基-1,2,3-环己三醇的合成及其掺入假二糖中。

  摘要：

  标题化合物和1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-1,2,3-环己三醇的合成[顺序：见文字]中所述。从甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷2L-（2,4,5 / 3）-4-乙酰氨基-3-苯甲酰氧基-2-苄氧基-5-羟基环己酮开始[序列：见正文]为通过一系列的转化制备，包括亚苄基乙缩醛的区域选择性开环和汞（II）催化的5-enopyranoside的碳环闭合反应。用NaBH（OAc）3选择性还原酮11得到1D-（1,2,4 / 3,5）-2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1,3,4,5-环己烷四醇[序列：参见文本]（88％），然后将其转化为1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-叠氮基-3-O-苯甲酰基-2-O-苄基-1-O-新戊酰基-1，2，3-环己三醇[序列：通过选择性的5-OH保护，1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00146-k

文献信息

• 4,6-Di-O-methyl-D-glucosamine Hydrochloride (2-Amino-2-deoxy-4,6-di-O-methyl-D-glucose Hydrochloride)^1,2
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01631a064

  日期：1954.1

  4-O-Methyl-D-galactosamine hydrochloride (2-amino-2-deoxy-4-O-methyl-D-galactose hydrochloride) has been prepared in crystalline form from 1,6:2,3-dianhydro-β-D-talopyranose and has been characterized through the following crystalline derivatives: N-(2′-hydroxynaphthylidene), methyl N-acetyl-α-D-glycoside and methyl N-acetyl-3,6-di-O-acetyl-α-D-glycoside.

  4-O-甲基-D-半乳糖胺盐酸盐（2-氨基-2-脱氧-4-O-甲基-D-半乳糖盐酸盐）已从1,6:2,3-二脱水-β-D以结晶形式制备-talopyranose 并通过以下结晶衍生物表征：N-(2'-羟基亚萘基)、甲基 N-乙酰基-α-D-糖苷和甲基 N-乙酰基-3,6-二-O-乙酰基-α-D -糖苷。
• Direct conversion of d-glucosamine into d-gulosamine
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura、Haruki Tanabe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90783-3

  日期：1985.1

  Synthese de l'amino-2 desoxy-2 α,β-D-gulose a partir d'acetamido-2 desoxy-2 O-trityl-6 α-D-glucopyranoside de methyle

  合成'l'amino-2 desoxy-2α，β-D-gulosea partir d'acetamido-2 desoxy-2 O-trityl-6α-D-pyramyranosidedemethyle