6-[N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-2-methyl-2-nitro-1-hexanol | 574754-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-2-methyl-2-nitro-1-hexanol
• CAS: 574754-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: TZDGDSIQRPKDRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-2-methyl-2-nitro-1-hexanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(N-allylamino)-2-methyl-2-nitro-1-(diphenylphosphatoxy)-hexane
  参考文献：
  名称：

  在还原条件下进行的用于形成稠合和桥连双环氮杂环和烯烃自由基阳离子中间体的串联极性/自由基交叉序列：范围和限制

  摘要：

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。

  DOI：

  10.1021/ja035639s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 间苯三酚 、 四溴化碳 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-[N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-2-methyl-2-nitro-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  在还原条件下进行的用于形成稠合和桥连双环氮杂环和烯烃自由基阳离子中间体的串联极性/自由基交叉序列：范围和限制

  摘要：

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。

  DOI：

  10.1021/ja035639s