2,2,2-trifluoro-1-(4-(prop-2-ynylamino)quinolin-3-yl)ethanone | 260444-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-(prop-2-ynylamino)quinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-(propyl-2-ynylamino)quinolin-3-yl)ethanone；3-(Trifluoroacetyl)-4-(propargylamino)quinoline；2,2,2-trifluoro-1-[4-(prop-2-ynylamino)quinolin-3-yl]ethanone
• CAS: 260444-71-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O
• 分子量: 278.233
• InChiKey: CKEQVZXSCVBAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基叠氮 、 2,2,2-trifluoro-1-(4-(prop-2-ynylamino)quinolin-3-yl)ethanone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-{4-[(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-amino]-quinolin-3-yl}-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azides with N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines

  摘要：

  The synthesis of N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines 10-14 and 17 is presented. The copper(I) catalyzed cycloaddition reaction of these propargylamines (dipolarophiles) with a series of azides (1,3-dipoles) 18-20, 21 and 24 was found to proceed smoothly in dimethylsulfoxide at room temperature, to furnish the corresponding 1,4-disubstituted-[1,2,3]triazole derivatives 26-36 in moderate to good yields. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.05.015
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 N,N-dimethyl-3-trifluoroacetyl-4-quinolylamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-(prop-2-ynylamino)quinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过新型三氟乙酰化和 NN 交换反应从 4-二甲基氨基喹啉合成 3-三氟乙酰化 4-氨基喹啉的简单方法

  摘要：

  4-二甲基氨基喹啉与 1-三氟乙酰基-4-二甲基氨基吡啶鎓三氟乙酸盐的酰化反应顺利进行，得到 3-三氟乙酰基-4-二甲基氨基喹啉，其与各种胺进行亲核芳香取代，以优异的产率得到相应的 NN 交换的 3-三氟乙酰基-4-氨基喹啉.

  DOI：

  10.1246/cl.2000.50

文献信息

• SIMPLE SYNTHESES OF 3-TRIFLUOROACETYL-4-QUINOLYLAMINES, SULFIDES, AND ETHERS STARTING FROM N,N-DIMETHYL-4-QUINOLYLAMINE
  作者：Etsuji Okada、Mizuki Hatakenaka、Takushi Sakaemura、Naofumi Shimomura、Takuro Ashida

  DOI：10.3987/com-12-s(n)73

  日期：——

  New 3-trifluoroacetyl-4-quinolylamines (2), sulfides (3), and ethers (4) were synthesized in good to high yields by aromatic nucleophilic substitution reactions of N,N-dimethyl-3-trifluoroacetyl-4-quinolylamine (1), which was easily prepared by acylation of N,N-dimethyl-4-quinolylamine with 1-trifluoroacetyl-4-dimethylaminopyridinium trifluoroacetate, with amines, thiols, alcohols, and phenols.