4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 | 20582-55-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯；4-甲基-5-乙氧羰基噻唑；4-甲基-5-噻唑羧酸乙酯；4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-5-thiazolecarboxylate；4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；5-(ethoxycarbonyl)-4-methylthiazole；4-methyl-5-(ethoxycarbonyl)-thiazole
• CAS: 20582-55-2
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• mdl: MFCD00626873
• 分子量: 171.22
• InChiKey: WISQBJLUORKXNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28°C(lit.)
• 沸点：
  233°C(lit.)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.410 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

简介

4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯是一种羧酸酯类有机物，其密度为1.198 g/cm³，沸点为239.1°C（在760 mmHg条件下），呈白色至淡黄色的晶体粉末。

用途

4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯是合成头孢托仑匹酯（Cefditoren pivoxil）的关键中间体。这种化合物由日本明治制果公司研制，于1994年以商品名Meiact在日本上市。头孢托仑匹酯对革兰阳性菌及革兰阴性菌具有广泛的抗菌谱。

合成方法

我们设计了一种新的合成工艺，以2-氯乙酰乙酸乙酯为起始原料来制备4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯。此新工艺的主要特点包括：

1. 采用硫氰酸铵与2-氯乙酰乙酸乙酯一步缩合反应直接生成目标化合物，从而避免了传统工艺中重氮化反应及多步骤带来的低收率、操作复杂和废液量大的问题；
2. 实现了无溶剂反应，简化了溶剂回收处理流程，并降低了成本。具体的合成路线如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-甲基噻唑-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种CYP2E1抑制剂在制备治疗或预防炎症相关性疾病的药物中的应用

  摘要：

  本申请公开了一种CYP2E1抑制剂在制备治疗或预防炎症相关性疾病的药物中的应用，所述炎症相关性疾病选自肺癌或肺纤维化；选自式(I)所示的化合物或其盐作为抑制剂以CYP2E1为靶点并与其结合，在肺癌或肺纤维化方面具有良好的预防/治疗作用。

  公开号：

  CN116059362A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Visible-light-induced ligand-free RuCl₃ catalyzed C–H phosphorylation in water
  作者：Xue-Ya Gou、Bo-Sheng Zhang、Xin-Gang Wang、Wei-Yu Shi、Hong-Chao Liu、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc00420k

  日期：——

  Visible-light-induced C–H phosphorylation of para-C_Ar–H and heteroarenes was realized using cost-effective RuCl₃ as a catalyst.

  可见光诱导的C–H磷酸化反应在对-C_Ar–H和杂芳烃上得以实现，使用成本效益高的RuCl₃作为催化剂。
• Method for treating fibrotic diseases or other indications IC
  申请人：Alteon, Inc.

  公开号：US20020068729A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Provided, among other things, is a method of treating or ameliorating or preventing an indication of the invention in an animal, including a human comprising administering an effective amount of a compound of the formula I: 1

  提供了一种处理、改善或预防动物包括人类发明的指示的方法，包括给予公式I的化合物的有效量：1
• Thiazolium compounds and treatments of disorders associated with protein aging
  申请人：——

  公开号：US20020055527A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  A method and compositions are disclosed for, among other things, in an animal, (i) improving the elasticity or reducing wrinkles of the skin, treating (ii) diabetes or treating or preventing (iii) adverse sequelae of diabetes, (iv) kidney damage, (v) damage to blood vasculature, (vi) hypertension, (vii) retinopathy, (viii) damage to lens proteins, (ix) cataracts, (x) peripheral neuropathy, or (xi) osteoarthritis.

  披露了一种方法和组合物，用于在动物中：（一）改善皮肤弹性或减少皱纹，（二）治疗糖尿病，（三）治疗或预防糖尿病的不良后果，（四）肾脏损害，（五）血管损害，（六）高血压，（七）视网膜病变，（八）晶状体蛋白损害，（九）白内障，（十）周围神经病变，或（十一）骨关节炎。
• 5-噻唑酰胺类化合物及生物学应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心

  公开号：CN101921268B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种5?噻唑酰胺类化合物及生物学应用，其结构式为本发明提供了由通式(I)表示的靶向AKT/PKB激酶(ATP结合位点)的5?噻唑酰胺类化合物。实验证明，本发明所涉及的噻唑酰胺类AKT抑制剂能在体外显著抑制AKT激酶的活性，并对多种AKT活性高的肿瘤细胞株具有很强的增殖抑制作用，表明噻唑酰胺类化合物可用于制备抗肿瘤药物。