(5R,7R,E)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnon-2-enamide | 1385634-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7R,E)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnon-2-enamide
• 英文别名: (E,5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnon-2-enamide
• CAS: 1385634-85-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: PBWNELGSJSHIJP-NDDURPPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,E)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnon-2-enamide 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3R,5R)-9-amino-2,2,5-trimethyl-9-oxononan-3-yl (2R,5E)-6-iodo-2-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 二异丁基氢化铝 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.25h， 生成 (5R,7R,E)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f