1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranose | 93779-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
• 英文别名: O¹,O²,O³,O⁶-Tetraacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
• CAS: 93779-27-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-HPVROLARSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltriacetate
  参考文献：
  名称：

  杨梅素衍生物的合成及其降血糖活性的评价

  摘要：

  杨梅素是一种常见的植物类黄酮类化合物，具有广泛的活性。然而，杨梅素也表现出很大的局限性，如口服给药时其水溶性差和体内稳定性低。为了解决这些问题，设计、合成了一系列具有不同二糖基团的杨梅素衍生物，并对其降血糖活性进行了评价。与阿卡波糖相比，所有合成的化合物在体外均表现出显着的α-葡萄糖苷酶抑制活性，表明具有不同二糖基团的杨梅素衍生物具有良好的降血糖活性，可进一步开发为降血糖药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02992-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1027,1031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of lycotetraose
  作者：Ken'ichi Takeo、Toshio Nakaji、Kazuyuki Shinmitsu

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85204-0

  日期：1984.10

  Abstract The title tetrasaccharide, namely, O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -[β- d -xylopyranosyl-(1→3)]- O -β- d -glucopyranosyl- (1→4)- d -galactose, has been synthesized by Koenigs-Knorr type of condensations in a stepwise manner by way of the preperation of the di- and tri-saccharide fragments, 4- O -β- d -glucopyranosyl- d -galactose (lycobiose) and O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -β- d -glucopyranosyl-(1→4)-

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。
• Über saponine der spirostanolreihe—IX
  作者：R. Tschesche、G. Wulff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98548-5

  日期：1963.1