tert-butyl N-[(3S)-5-methyl-1,2-dioxohexan-3-yl]carbamate | 269079-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S)-5-methyl-1,2-dioxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 269079-95-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: PDEPVOBPZZGECG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S)-5-methyl-1,2-dioxohexan-3-yl]carbamate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E,5S)-5-amino-7-methyl-4-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Potent new leucine aminopeptidase inhibitor of novel structure synthesised by a modified Wadsworth–Emmons (Horner) Wittig procedure

  摘要：

  The use of a leucine-derived alpha-keto-beta-aldehyde (glyoxal) as a substrate in the Horner-Emmons (Wadswortb) Wittig reaction has enabled the synthesis of (Z)-7-methyl-5(S)-amino-4-oxo-methyl-oct-2-eneoate. This novel compound is a potent inhibitor (K-i = 76 nM) of leucine aminopeptidase and provides an interesting new template for the development of metallopeptidase inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00261-4
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-偶氮基-5-甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-1-己烯-2-醇 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl N-[(3S)-5-methyl-1,2-dioxohexan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的α-氨基乙二醛1。由α-氨基酸合成和与胺的某些缩合反应

  摘要：

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。

  DOI：

  10.1039/a907948c

文献信息

• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。
• Potent new leucine aminopeptidase inhibitor of novel structure synthesised by a modified Wadsworth–Emmons (Horner) Wittig procedure
  作者：Brian Walker、Paul A. Darkins、M.Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、John F. Lynas

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00261-4

  日期：2000.7

  The use of a leucine-derived alpha-keto-beta-aldehyde (glyoxal) as a substrate in the Horner-Emmons (Wadswortb) Wittig reaction has enabled the synthesis of (Z)-7-methyl-5(S)-amino-4-oxo-methyl-oct-2-eneoate. This novel compound is a potent inhibitor (K-i = 76 nM) of leucine aminopeptidase and provides an interesting new template for the development of metallopeptidase inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.