(2S,3S,4S)-tert-butyl 3-formyl-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylate | 1508298-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-tert-butyl 3-formyl-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1508298-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅S
• 分子量: 379.477
• InChiKey: HGVRVZJENPTWNA-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-tert-butyl 3-formyl-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylate 在 mercury(II) diacetate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4S)-tert-butyl 3-(2-oxoethyl)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N-(9-anthracenylmethyl)-cinchonidinium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 238.75h， 生成 (2S,3S,4S)-tert-butyl 3-formyl-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylate 、 (2S,3S,4R)-tert-butyl 3-formyl-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557