(Z)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enol | 37542-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enol
• 英文别名: Z-α-Methyl-p-nitrozimtalkohol；2-methyl-3c-(4-nitro-phenyl)-allyl alcohol；2-Methyl-3c-(4-nitro-phenyl)-allylalkohol；(Z)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 37542-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WMRRNDVJTGEYOG-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  329.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以354 mg的产率得到((2R,3R)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含硝基天然产物chrysamides B合成方法及其 非对映异构体-化合物

  摘要：

  本发明属于药物化学和有机合成技术领域，涉及含硝基天然产物chrysamides B的合成方法以及chrysamides B非对映异构体‑化合物及其合成方法、应用。本发明以汇聚式合成方法将手性环氧羧酸与手性二甲基哌嗪环缩合，简捷高效得合成了具有对称结构且含有硝基的天然产物chrysamidesB及chrysamides B非对映异构体‑化合物。其中手性环氧羧酸以商业易得的对硝基苯甲醛出发，经三步连续氧化制备获得，二甲基哌嗪环由丙氨酸二聚后还原制备获得。所述化合物对多杀性巴氏杆菌展现出抑制活性。这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗生素药物开辟了广阔的发展空间。

  公开号：

  CN108690005B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙-1-烯基)-4-硝基苯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以392 mg的产率得到(Z)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  含硝基天然产物chrysamides B合成方法及其 非对映异构体-化合物

  摘要：

  本发明属于药物化学和有机合成技术领域，涉及含硝基天然产物chrysamides B的合成方法以及chrysamides B非对映异构体‑化合物及其合成方法、应用。本发明以汇聚式合成方法将手性环氧羧酸与手性二甲基哌嗪环缩合，简捷高效得合成了具有对称结构且含有硝基的天然产物chrysamidesB及chrysamides B非对映异构体‑化合物。其中手性环氧羧酸以商业易得的对硝基苯甲醛出发，经三步连续氧化制备获得，二甲基哌嗪环由丙氨酸二聚后还原制备获得。所述化合物对多杀性巴氏杆菌展现出抑制活性。这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗生素药物开辟了广阔的发展空间。

  公开号：

  CN108690005B

文献信息

• Reaction of allyl and benzyl alcohols, and their toluene-p-sulphonates, with furan
  作者：P. H. Boyle、J. H. Coy、H. N. Dobbs

  DOI：10.1039/p19720001617

  日期：——

  furan in acetonitrile. The reaction is catalysed by lithium perchlorate. Some alcohols can react directly with furan under acidic conditions. Alcohols investigated include 2-benzylallyl alcohol (8), E-α-methylcinnamyl alcohol (2) and its p-nitro- and p-methoxy-derivatives, (1) and (3), benzyl alcohol, p-nitrobenzyl alcohol, and p-methoxybenzyl alcohol. Both geometrical isomers of α-methyl-p-nitrocinnamyl

  2-烯丙基-呋喃酮和2-苄基-呋喃可以由能够产生稳定的碳离子的烯丙醇或苄醇制备。将该醇的甲苯磺酰基衍生物与呋喃在乙腈中回流。该反应由高氯酸锂催化。一些醇可以在酸性条件下与呋喃直接反应。研究的醇类包括2-苄基烯丙醇（8），E -α-甲基肉桂醇（2）及其对硝基和对甲氧基衍生物，（1）和（3），苄醇，对硝基苄醇和对甲氧基苄醇。α-甲基-p的两种几何异构体制备了硝基硝基肉桂醇（1）和（13），并通过化学和光谱法确定了它们的立体化学。但是，只有E-异构体（1）与呋喃反应。讨论了该反应的机理，并描述了实现1，3-偶极环加成的尝试。
• Boyle et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol. I, p. 1972 1617, 1620
  作者：Boyle et al.

  DOI：——

  日期：——