4-甲基庚-4-烯-3-酮 | 27771-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基庚-4-烯-3-酮
• 英文名称: (E)-4-methylhept-4-en-3-one
• 英文别名: 4-Methyl-4-hepten-3-one
• CAS: 27771-19-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BDBHRHLQMIKKIB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1424

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基庚-4-烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-甲基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  通过底物谱，X射线晶体学和计算方法 研究酿酒酵母的烯烃还原酶OYE 3 †

  摘要：

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结

  DOI：

  10.1039/c8cy00440d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-hepten-3-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-甲基庚-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯丙醇的好氧氧化：C═C键异构化的问题

  摘要：

  研究了Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl在室温大气压下氧对烯丙醇的好氧氧化反应。这种环保且温和的方案为保留立体碳双键构型的立体定义的α，β-不饱和烯酮或烯酮的合成提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/ol402434x

文献信息

• One-Pot Multi-Enzymatic Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Methylheptan-3-ol
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Andrea Pugliese

  DOI：10.3390/molecules22101591

  日期：——

  sustainable and environmentally benign alternative to hazardous insecticides. 4-Methylheptan-3-ol is an interesting example of an insect pheromone, because its stereoisomers are active towards different species. All four possible stereoisomers of this compound were prepared from 4-methylhept-4-en-3-one by a one-pot procedure in which the two stereogenic centres were created during two sequential reductions

  在昆虫的综合害虫管理中使用信息素目前被认为是有害杀虫剂的一种可持续且对环境无害的替代方法。4-甲基庚烷-3-醇是昆虫信息素的一个有趣例子，因为其立体异构体对不同物种具有活性。该化合物的所有四种可能的立体异构体均通过一锅法从4-甲基庚-4-烯-3-酮制备，其中两个立体异构中心是在烯键还原酶（ER）和苯乙胺还原酶催化的两个连续还原过程中形成的醇脱氢酶（ADH）。
• The first example of aldol reactions between trimethylsilyl enol ethers and aldehydes by the aid of rhodium complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85255-7

  日期：1986.1

  Crossed aldol reaction of trimethylsilyl enol ether with aldehyde is successfully performed with the aid of catalytic amount of rhodium complex, [(COD)Rh(DPPB)]+X− (X = PF6 and ClO4) or Rh4(CO)12, under neutral conditions.

  的交叉醛醇缩合反应三甲基硅烯醚与醛可以成功地与铑配合物，[（COD）的Rh（DPPB）]的催化量的帮助下执行+ X -（X = PF 6和C10 4）或Rh 4（CO）12，在中性条件下。
• Crossed aldol-type reactions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83037-7

  日期：1988.9

  ketones. Rh4(CO)12 and [Rh(COD)(DPPB)]ClO4 also catalyze the reaction of enol trimethylsilyl with acetals or ketals, whereas [Rh(COD)(DPPB)PF6 does not. When [Rh(COD)(DPPB)ClO4 is used as the catalyst, this type of aldol reaction is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted furans from enol trimethylsilyl ether and α-trimethylsiloxy acetal.

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。
• Remarkably Chemoselective Reduction of Unmodified Baylis-Hillman Adducts by InCl₃/NaBH₄: Application to the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenones Including Two Alarm Pheromones
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Nikhil Chowdhury、Anjoy Majhi、Harish Holla

  DOI：10.1055/s-2006-947354

  日期：2006.8

  A novel, convenient and solely stereoselective synthesis of trisubstituted E-alkenones has been achieved by InCl 3 /NaBH 4 mediated chemoselective reduction of unmodified Baylis-Hillman adducts derived from vinyl ketones and cycloalkenones for the first time. The efficiency of this methodology in the practical synthesis of (s)-(+)-manicone and (S)-(+)-normanicone, two alarm pheromones of Manica ants

  首次通过 InCl 3 /NaBH 4 介导的化学选择性还原未修饰的 Baylis-Hillman 加合物（衍生自乙烯基酮和环烯酮）实现了三取代 E-烯酮的新颖、方便且单独的立体选择性合成。这种方法在 (s)-(+)-manicone 和 (S)-(+)-normanicone（两种 Manica 蚂蚁的警报信息素）的实际合成中的效率已经得到证明。
• SYNTHESIS OF CYCLOPENTENONES
  申请人：Jacoby Denis

  公开号：US20070197833A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to a process for the preparation, in a single step, of substituted 2-cyclopenten-1-ones by reacting a substituted enone with an aldehyde in the presence of a catalytic system. The catalytic system consists of a metal complex, such as a Ti(Cl) 3 (alkoxy), and a co-ingredient, such as a carboxylic acid anhydride or an anhydrous salt.

  本发明涉及一种制备取代的2-环戊烯-1-酮的方法，该方法通过在催化剂体系的存在下，将取代的烯酮与醛在单个步骤中反应。催化剂体系由金属配合物（例如Ti(Cl)3(烷氧基)）和共同成分（例如羧酸酐或无水盐）组成。