3,3,6-trimethyl-5-cyclohepten-2-one-1-carboxylic acid | 163188-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6-trimethyl-5-cyclohepten-2-one-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3,6,6-Trimethyl-7-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 163188-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NTBZFDJHZLAGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-trimethyl-5-cyclohepten-2-one-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-p-hydroxyphenyl-3,3,6-trimethyl-5-cyclohepten-2-one-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Karahanaenone Derivatives and Their Inhibition Properties toward Tyrosinase and Superoxide Scavenging Activity^†

  摘要：

  从卡拉哈奈酮1作为起始材料合成了十四种与氨基酚、乙氧基亚胺或苯胺缩合的酰胺化合物。为了开发用于化妆品的美白剂，研究了这些衍生物的酪氨酸酶抑制活性和超氧化物清除活性。在这些化合物中，N-p-羟基苯基-1,3,3,6-三甲基-5-环庚烯-2-酮-1-羧酰胺9、2-羟基-N-o-羟基苯基-3,3,6-三甲基-5-环庚烯-1-羧酰胺13及2-羟基-N-p-羟基苯基-3,3,6-三甲基-5-环庚烯-1-羧酰胺15表现出强的酪氨酸酶抑制活性。13和5分别在卡拉哈骨架和芳香环上具有羟基。这些抑制率高于用于商业化妆品的阿尔布丁（77.4%、73.6%和72.3%对比阿尔布丁的63.0%）。此外，13的超氧化物清除活性为51.0%。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1421
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以86.4%的产率得到3,3,6-trimethyl-5-cyclohepten-2-one-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Karahanaenone Derivatives and Their Inhibition Properties toward Tyrosinase and Superoxide Scavenging Activity^†

  摘要：

  从卡拉哈奈酮1作为起始材料合成了十四种与氨基酚、乙氧基亚胺或苯胺缩合的酰胺化合物。为了开发用于化妆品的美白剂，研究了这些衍生物的酪氨酸酶抑制活性和超氧化物清除活性。在这些化合物中，N-p-羟基苯基-1,3,3,6-三甲基-5-环庚烯-2-酮-1-羧酰胺9、2-羟基-N-o-羟基苯基-3,3,6-三甲基-5-环庚烯-1-羧酰胺13及2-羟基-N-p-羟基苯基-3,3,6-三甲基-5-环庚烯-1-羧酰胺15表现出强的酪氨酸酶抑制活性。13和5分别在卡拉哈骨架和芳香环上具有羟基。这些抑制率高于用于商业化妆品的阿尔布丁（77.4%、73.6%和72.3%对比阿尔布丁的63.0%）。此外，13的超氧化物清除活性为51.0%。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1421