phenyl 2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-1-thio-1-deoxy-α-L-arabinopyranoside | 335197-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-1-thio-1-deoxy-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-5-triethylsilyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 335197-20-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅SSi
• 分子量: 398.596
• InChiKey: XKDYOHHUPDLABI-OKYOBFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-1-thio-1-deoxy-α-L-arabinopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite IR-118H 、 lutidine 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-1-thio-1-deoxy-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t

文献信息

• New disaccharide blocks for OSW-1 and its analogs
  作者：L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、Z. R. Valiullina、N. K. Selezneva、R. M. Ganieva、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012090163

  日期：2012.9

  A new disaccharide block for OSW-1 natural steroidal antitumor agent was described. Regioisomeric 2- and 3-O-p-methoxybenzoyl derivatives of phenyl 1-thio-β-d-xylopyranoside and phenyl 2-O-acetyl-1-thio-β-l-arabinopyranoside derivatives blocked at positions 3 and 4 by R3Si groups were synthesized with a view to use them in the preparation of OSW-1 analogs modified at the disaccharide fragment.

  描述了一种用于OSW-1天然类固醇抗肿瘤药的新型二糖阻滞剂。区域异构的2-和3- ö - p苯基甲氧基苯甲酰基衍生物1-硫代β- d -xylopyranOSide和苯基2- ö乙酰基-1-硫代β-升受阻于位置-arabinopyranOSide衍生物3和4由R 3合成Si基团是为了将它们用于制备在二糖片段上修饰的OSW-1类似物。
• A New Strategy for the Stereoselective Introduction of Steroid Side Chain via α-Alkoxy Vinyl Cuprates:  Total Synthesis of a Highly Potent Antitumor Natural Product OSW-1¹
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja004098t

  日期：2001.4.1