phenyl 1-thio-α-L-arabinopyranoside | 122604-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 1-thio-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Phenyl 1-thio-alpha-l-arabinopyranoside；(2S,3R,4S,5S)-2-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 122604-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: XLPYNUBZTOGBGH-MMWGEVLESA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-arabinopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-118H 、 lutidine 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-phenylsulfanyl-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl 1-thio-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t

文献信息

• Synthesis of 4-O-(4-amino-4-deoxy-β-D-xylopyranosyl)paromomycin and 4-S-(β-D-xylopyranosyl)-4-deoxy-4′-thio-paromomycin and evaluation of their antiribosomal and antibacterial activity
  作者：Rukshana Mohamad-Ramshan、Chennaiah Ande、Takahiko Matsushita、Klara Haldimann、Andrea Vasella、Sven N. Hobbie、David Crich

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133330

  日期：2023.4

  The design, synthesis and antiribosomal and antibacterial activity of two novel glycosides of the aminoglycoside antibiotic paromomycin are described. The first carries of 4-amino-4-deoxy-β-d-xylopyranosyl moiety at the paromomycin 4′-position and is approximately two-fold more active than the corresponding β-d-xylopyranosyl derivative. The second is a 4’-(β-D-xylopyranosylthio) derivative of 4′-deoxyparomomycin

  描述了氨基糖苷类抗生素巴龙霉素的两种新型糖苷的设计、合成以及抗核糖体和抗菌活性。第一个在巴龙霉素 4' 位带有 4-氨基-4-脱氧-β- d-吡喃木糖基部分，其活性大约是相应的 β- d-吡喃木糖基衍生物的两倍。第二种是 4'-脱氧巴龙霉素的 4'-(β-D-吡喃木糖基硫基)衍生物，其活性出乎意料地低于简单的 β- d-吡喃木糖基衍生物，可能是因为插入了构象上更易移动的硫代糖苷键。
• Carbohydrate-Based NK1R Antagonists with Broad-Spectrum Anticancer Activity
  作者：Rocío Recio、Patricia Lerena、Esther Pozo、José Manuel Calderón-Montaño、Estefanía Burgos-Morón、Miguel López-Lázaro、Victoria Valdivia、Manuel Pernia Leal、Bernard Mouillac、Juan Ángel Organero、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00793

  日期：2021.7.22
• A New Strategy for the Stereoselective Introduction of Steroid Side Chain via α-Alkoxy Vinyl Cuprates:  Total Synthesis of a Highly Potent Antitumor Natural Product OSW-1¹
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja004098t

  日期：2001.4.1
• A facile chemoselective deprotection of the p-methoxybenzyl group
  作者：Wensheng Yu、Mei Su、Xiaobang Gao、Zhiqiang Yang、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00574-8

  日期：2000.5

  The p-methoxybenzyl (PMB) group can be chemoselectively cleaved at low temperature in the presence of SnCl4 and thiophenol. This method is especially useful in the cases where oxidative reagents such as DDQ and CAN need to be avoided. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Anticancer Natural Product OSW-1
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja012119t

  日期：2002.6.1

  selenium dioxide-mediated allylic oxidation of 80 and a highly stereoselective 1,4-addition of alpha-alkoxy vinyl cuprates 68 to steroid 17(20)-en-16-one 12E to introduce the steroid side chain. This total synthesis demonstrated once again the versatile synthetic applications of alpha-halo vinyl ether chemistry developed in our laboratories.

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。