phenyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside | 321125-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 321125-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: SILVVIJMDSXGAM-RVMXOQNASA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 lutidine 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-phenylsulfanyl-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite IR-118H 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基乙烯基铜酸盐立体选择性地引入类固醇侧链的新策略：高效抗肿瘤天然产物OSW-1的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja004098t

文献信息

• <i>S</i>-Glycosides: synthesis of <i>S</i>-linked arabinoxylan oligosaccharides
  作者：Cecilia Romanò、Hao Jiang、Irene Boos、Mads H. Clausen

  DOI：10.1039/d0ob00470g

  日期：——

  An S-linked disaccharide for the efficient synthesis of arabinoxylans.

  一种用于高效合成阿拉伯木聚糖的S-连接二糖。
• New disaccharide blocks for OSW-1 and its analogs
  作者：L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、Z. R. Valiullina、N. K. Selezneva、R. M. Ganieva、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012090163

  日期：2012.9

  A new disaccharide block for OSW-1 natural steroidal antitumor agent was described. Regioisomeric 2- and 3-O-p-methoxybenzoyl derivatives of phenyl 1-thio-β-d-xylopyranoside and phenyl 2-O-acetyl-1-thio-β-l-arabinopyranoside derivatives blocked at positions 3 and 4 by R3Si groups were synthesized with a view to use them in the preparation of OSW-1 analogs modified at the disaccharide fragment.

  描述了一种用于OSW-1天然类固醇抗肿瘤药的新型二糖阻滞剂。区域异构的2-和3- ö - p苯基甲氧基苯甲酰基衍生物1-硫代β- d -xylopyranOSide和苯基2- ö乙酰基-1-硫代β-升受阻于位置-arabinopyranOSide衍生物3和4由R 3合成Si基团是为了将它们用于制备在二糖片段上修饰的OSW-1类似物。
• Synthesis of glycosides bearing the disaccharide of OSW-1 or its 1→4-linked analogue and their antitumor activities
  作者：Xingquan Ma、Biao Yu*、Yongzheng Hui*、Dong Xiao、Jian Ding

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00225-1

  日期：2000.11

  Twelve glycosides bearing the disaccharide of OSW-1, namely 2-O-(4-methoxybenzoyl)-beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-2-O-acetyl-alpha -L-arabinopyranosides, or its 1 --> 4-linked analogue, were synthesized, and their antitumor activities were determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Disaccharide blocks for analogs of OSW-1
  作者：L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、S. A. Torosyan、A. A. Fatykhov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s107042801108001x

  日期：2011.8

  The acetalization of phenyl 1-thio-alpha-L-arabinopyranoside with 2,3-butanedione in the medium of MeOH-CH(OMe)(3)-CSA proceeded with the prevailing formation of the corresponding 3,4-bisacetal that further was converted in compounds, which were regio- and stereoisomers of disaccharide block of OSW-1.
• Synthesis of vespertilin conjugates with OSW-1 disaccharide blocks
  作者：Z. R. Valiullina、L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、N. K. Selezneva、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428014100194

  日期：2014.10

  The reaction of vespertilin with 2-O-acetyl-3,4-bis-O-(triethylsilyl)-alpha-l-arabinopyranosyl trichloroacetimidate gave the corresponding glycoside. Removal of the silyl protecting group from the latter and glycosylation of the resulting diol with trichloroacetimidate derived from D-xylose afforded 3,4-regioisomeric glycosides containing OSW-1 disaccharide blocks.