4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(6S,10S,11S)-10,11-Dihydroxy-6-methoxymethoxy-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid | 885683-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(6S,10S,11S)-10,11-Dihydroxy-6-methoxymethoxy-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid
• CAS: 885683-89-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₈
• 分子量: 544.686
• InChiKey: OXSXOPSERJRFLK-OPRIKCIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(6S,10S,11S)-10,11-Dihydroxy-6-methoxymethoxy-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 1-己烯 、 二甲基溴化硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-11-hydroxy-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue

  摘要：

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.

  DOI：

  10.1021/ol060233g
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,6R)-6-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-butyric acid methyl ester 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 Yamamoto's (acyloxy)borane 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 205.11h， 生成 4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(6S,10S,11S)-10,11-Dihydroxy-6-methoxymethoxy-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue

  摘要：

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.

  DOI：

  10.1021/ol060233g