4-甲基异恶唑-5-羧酸 | 261350-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基异恶唑-5-羧酸
• 中文别名: 4-甲基异噻唑-5-羧酸；4-甲基异恶唑-5-甲酸
• 英文名称: 4-methylisoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 261350-46-3
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD08235209
• 分子量: 127.1
• InChiKey: RITPLLYUVXGBFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310 ºC
• 密度：
  1.348
• 闪点：
  141 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-甲基异恶唑-5-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到ethyl 5-(4-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-methylbut-3-en-2-one 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-甲基异恶唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient one-pot synthesis of 5-carboxyisoxazoles: trichloromethyl group as a carboxyl group precursor

  摘要：

  The one-pot synthesis of ten 5-carboxyisoxazoles from the cyclocondensation of beta-alkoxyvinyl trichloromethyl ketones [CCl3C(O)C(R-2)=C(R-1)OR, where R-1, R-2=H, Me and R=Me, Et] and 2-trichloroacetyl cyclohexanone with hydroxylamine is reported. This work shows that the trichloromethyl group attached to beta-alkoxyvinyl trichloromethyl ketones (a heterocyclic CCC building block) is an excellent carboxyl group precursor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02047-x

文献信息

• Identification of Non-Nucleoside Inhibitors of the Respiratory Syncytial Virus Polymerase Complex
  作者：Alberto Jiménez-Somarribas、Shuli Mao、Jeong-Joong Yoon、Marco Weisshaar、Robert M. Cox、Jose R. Marengo、Deborah G. Mitchell、Zachary P. Morehouse、Dan Yan、Ivan Solis、Dennis C. Liotta、Michael G. Natchus、Richard K. Plemper

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01568

  日期：2017.3.23

  Respiratory syncytial virus (RSV) represents a threat to infants, the elderly, and the immunocompromised. RSV entry blockers are in clinical trials, but escape mutations challenge their potential. In search of RSV inhibitors, we have integrated a signature resistance mutation into a recombinant RSV virus and applied the strain to high-throughput screening. Counterscreening of candidates returned 14

  呼吸道合胞病毒（RSV）对婴儿，老年人和免疫力低下者构成威胁。RSV进入阻滞剂正在临床试验中，但是逃逸突变挑战了其潜力。为了寻找RSV抑制剂，我们已经将特征抗性突变整合到重组RSV病毒中，并将该菌株应用于高通量筛选。对候选物的反筛选返回了从纳摩尔到低微摩尔范围内有活性的14支经确认的命中。在微型基因组测定中，所有受阻的RSV聚合酶活性均被阻止。根据活性选择化合物1a（GRP-74915）进行开发（EC 50= 0.21μM，选择性指数（SI）40）和支架。重新合成证实了该化合物的效力，它抑制了感染细胞中病毒RNA的合成。但是，代谢测试显示在小鼠肝细胞组分存在下半衰期很短。代谢物跟踪和化学精制结合3D定量的结构-活性关系模型，产生了类似物（即8n：EC 50 = 0.06μM，SI 500），为开发候选药物建立了平台。
• Design, synthesis and molecular docking studies of some 1-(5-(2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)piperazine derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：B. Kulkarni、K. Manjunatha、Muthipeedika Nibin Joy、Ayyiliath Meleveetil Sajith、C. N. Prashantha、Ranjith Pakkath、Mohammed B. Alshammari

  DOI：10.1007/s11030-021-10340-1

  日期：2022.10

  facile synthesis of a series of 3,5-substituted-1,2,4-oxadiazole derivatives in good to excellent yields. The anti-inflammatory potential of the newly synthesized compounds was evaluated by anti-denaturation assay using diclofenac sodium as the reference standard. Some of the compounds exhibited profound activity profile when compared to the standard drug. The molecular docking and SAR studies were carried

  我们在此报告了一系列 3,5-取代-1,2,4-恶二唑衍生物的简便合成，收率良好。使用双氯芬酸钠作为参考标准，通过抗变性测定评估新合成化合物的抗炎潜力。与标准药物相比，一些化合物表现出显着的活性特征。分子对接和 SAR 研究在后期进行，以获得更多关于合成分子有希望的活性特征的见解。 图形概要
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS SPPL2A INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT D'INHIBITEURS DE SPPL2A
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022058902A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present invention relates to tricyclic compounds comprising a diazepinone moiety which are effective in inhibiting Sppl2a (signal peptide peptidase like protease 2a), to pharmaceutical compositions containing such inhibitors, and to methods of using such inhibitors and compositions.

  本发明涉及三环化合物，包括一种二氮杂环酮基团，其能够有效抑制Sppl2a（信号肽酶类蛋白酶2a），以及含有这种抑制剂的制药组合物，以及使用这种抑制剂和组合物的方法。
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR SÉROTONINERGIQUE 5-HT2A UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2022093850A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that is a modulator of 5-HT2A and can be used in treating diseases and disorders associated with 5-HT2A serotonin receptor expression and/or activity. Thus, also provided are methods of treating 5HT2A-related diseases and disorders.

  提供的是化合物式（I）或其药学上可接受的盐，它是5-HT2A调节剂，可用于治疗与5-HT2A血清素受体表达和/或活性相关的疾病和障碍。因此，还提供了治疗5HT2A相关疾病和障碍的方法。
• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及式I的新型喹诺酮，其抑制可诱导型一氧化氮合酶，以及合成和使用该化合物的方法，包括通过给予该化合物治疗疾病的方法，用于抑制或调节一氧化氮合成和/或降低患者体内一氧化氮水平。