(1'S,4S,6S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,6-dimethyl-1'-(3-methylbut-2-enyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one | 347840-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,4S,6S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,6-dimethyl-1'-(3-methylbut-2-enyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
• CAS: 347840-59-9
• 化学式: C₃₃H₄₁BrO₅Si
• 分子量: 625.675
• InChiKey: SQGOCDIWQTVVCL-QRIPFXQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4S,6S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,6-dimethyl-1'-(3-methylbut-2-enyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索环氧喹啉类天然产物的化学多样性：（-）-杰酮和相关分子的合成和生物活性。

  摘要：

  报道了有效的抗真菌剂（-）-杰森酮，其羟基差向异构体和二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化和醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol0159367
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-4-methoxyphenol 在 碘苯二乙酸 、 三苯甲基氢过氧化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.66h， 生成 (1'S,4S,6S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,6-dimethyl-1'-(3-methylbut-2-enyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  探索环氧喹啉类天然产物的化学多样性：（-）-杰酮和相关分子的合成和生物活性。

  摘要：

  报道了有效的抗真菌剂（-）-杰森酮，其羟基差向异构体和二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化和醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol0159367

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Amos B. Smith、Benjamin M. Brandt

  DOI：10.1021/ol0158922

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]An effective total synthesis of (-)-callystatin A (1), member of the leptomycin family of antibiotics, has been achieved. The synthesis features Evans extended aldol methodology to construct the northern polypropionate subunit and two separate Julia olefinations to assemble the conjugated dienes. The total synthesis proceeded in 2.3% overall yield with the longest linear sequence of 15 steps.
• Exploring Chemical Diversity of Epoxyquinoid Natural Products:  Synthesis and Biological Activity of (−)-Jesterone and Related Molecules
  作者：Yongbo Hu、Chaomin Li、Bheemashankar A. Kulkarni、Gary Strobel、Emil Lobkovsky、Richard M. Torczynski、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0159367

  日期：2001.5.1

  Enantioselective syntheses of the potent antifungal agent (-)-jesterone, its hydroxy epimer, and a dimeric quinone epoxide derivative are reported. The synthesis involves diastereoselective epoxidation of a chiral quinone monoketal derivative and regio- and stereoselective reduction of a quinone epoxide intermediate.

  报道了有效的抗真菌剂（-）-杰森酮，其羟基差向异构体和二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化和醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。