1,9-dibromopentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione | 82253-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-dibromopentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione
• CAS: 82253-72-3；116970-42-4
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₂
• 分子量: 331.991
• InChiKey: NKKBTDSERMFHRB-VAQGZRABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dibromopentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-bromo-6-chloropentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  氯磺酸中的官能化库克森二酮：朝向多取代的 D3-trishomocubanes

  摘要：

  许多库克森二酮（Cs-trishomocubane-8,11-dione）衍生物被合成并引入到与氯磺酸的反应中，得到以前未知的多取代 D3-trishomocubanes（五环 [6.3.0.02,6.03,10.05,9]十一烷） – 母体古巴的手性类似物。在 1,9-dibromo-Cs-trishomoccubane-8,11-dione 的情况下，反应进行，同时保留两个羰基，选择性地提供 3-bromo-6-chloro-D3-trishomocubane-4,7-dione通过 X 射线结构分析证实了取代模式。

  DOI：

  10.3184/174751917x15125690124264
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-苯醌 以 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1,9-dibromopentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x