4,5-isopropylidene-D-arabinose dibenzyl thioacetal | 126694-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-isopropylidene-D-arabinose dibenzyl thioacetal
• 英文别名: 4,5-isopropylidine-L-arabinose dibenzyl thioacetal；O⁴,O⁵-isopropyliden-D-arabinose-dibenzyldithioacetal
• CAS: 126694-15-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄S₂
• 分子量: 420.594
• InChiKey: VDGOGXWUVLOYEX-AQNXPRMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-100.5 °C
• 沸点：
  586.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-isopropylidene-D-arabinose dibenzyl thioacetal 在 lead(IV) acetate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S)-3-Allyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a036
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4,5-isopropylidene-D-arabinose dibenzyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Huss, Keith E. Maloney, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 273 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrate Thioacetals. I. Lead Tetraacetate Oxidation of D-Arabinose Derivatives
  作者：S. B. Baker

  DOI：10.1021/ja01123a501

  日期：1952.2
• An unexpected rearrangement giving a new thiosubstituted carbohydrate
  作者：Agathe Martinez、Eric Hénon、Claire Coiffier、Aline Banchet、Dominique Harakat、Jean-Marc Nuzillard、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.024

  日期：2010.6

  A new thiosubstituted 'D-arabino'-type derivative was obtained from an open carbohydrate via a cascade of four consecutive transformations in a single reaction process. Molecular orbital computations were also performed to explain the stereochemical outcome of the reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.