drim-9(11)-en-7α,8α-diol | 1093129-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: drim-9(11)-en-7α,8α-diol
• 英文别名: (2R,3S,4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-methylidene-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 1093129-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: RPGFJZMNXDUXKS-MXYBEHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylidenenaphthalene 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到drim-7-ene-9α,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Drim-7,9(11)-二烯及其羟基化衍生物的合成

  摘要：

  摘要 本文描述了一种新型高效合成 drim-7,9(11)-二烯及其衍生自 drim-8-en-7-one 的羟基化衍生物。在CeCl3·7H2O 存在下用NaBO4 还原该酮以高产率提供区域选择性和立体选择性drim-8-en-7β-ol。其在温和条件下用 H2SO4 脱水生成 drim-7,9(11)-二烯。drim-7,9(11)-diene 与 OsO4 的非催化氧化和 OsO4-NMO 对的催化氧化得到高产率，取决于条件，driman-7β,8β,9α,11-tetraol 或其混合物使用 drim-7-en-9α,11-diol 和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-diol。在最佳条件下，这些二醇的总收率达到了 89%。drim-7-en-9α,11-二醇和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-二醇与 OsO4 的单独非催化氧化得到 driman-7α,8α

  DOI：

  10.1080/00397910802241399