3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro[1,2,6]thiadiazino[4,3,2-jk]carbazol-2-yl-2-thiourea-1-oxide | 335330-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro[1,2,6]thiadiazino[4,3,2-jk]carbazol-2-yl-2-thiourea-1-oxide
• CAS: 335330-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄OS₂
• 分子量: 332.45
• InChiKey: ATCNSMKAVXWABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro[1,2,6]thiadiazino[4,3,2-jk]carbazol-2-yl-2-thiourea-1-oxide 、 甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro[1,2,6]thiadiazino[4,3,2-jk]carbazol-2-yl amino-(thioxo)methylaminomethanone-1-oxiden
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Substituted and 1,9-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-9H-Carbazole Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  1- 乙酰基-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑（2）与一些氨基化合物缩合，得到相应的亚氨基衍生物 3a-e。化合物 3a 与氯乙酸反应并发生环化反应，得到噻唑烷衍生物 5。同样，3c 与亚硫酰氯的反应也导致了环化反应，生成了 [1,2,6]噻二嗪衍生物 6，该衍生物在与甲酸乙酯加热后生成了相应的 N-甲酰基衍生物 7。此外，3d 与氰乙酸乙酯的相互作用产生了丙二酸单酰胺衍生物 8。咔唑 1 与琥珀酰氯或苯乙酰胆碱发生酰化反应，分别生成了相应的氮杂环庚烷（11）和 1,9-二苯乙酰基衍生物（14）。化合物 11 和 14 进一步反应生成咔唑衍生物 12、13 和 15a,b。本文讨论了所制备的一些化合物对乳腺癌 B20 的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/51001101
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro[1,2,6]thiadiazino[4,3,2-jk]carbazol-2-yl-2-thiourea-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Substituted and 1,9-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-9H-Carbazole Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  1- 乙酰基-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑（2）与一些氨基化合物缩合，得到相应的亚氨基衍生物 3a-e。化合物 3a 与氯乙酸反应并发生环化反应，得到噻唑烷衍生物 5。同样，3c 与亚硫酰氯的反应也导致了环化反应，生成了 [1,2,6]噻二嗪衍生物 6，该衍生物在与甲酸乙酯加热后生成了相应的 N-甲酰基衍生物 7。此外，3d 与氰乙酸乙酯的相互作用产生了丙二酸单酰胺衍生物 8。咔唑 1 与琥珀酰氯或苯乙酰胆碱发生酰化反应，分别生成了相应的氮杂环庚烷（11）和 1,9-二苯乙酰基衍生物（14）。化合物 11 和 14 进一步反应生成咔唑衍生物 12、13 和 15a,b。本文讨论了所制备的一些化合物对乳腺癌 B20 的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/51001101