4,6-diallyl-3-methylcyclohex-2-enone | 1638678-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-diallyl-3-methylcyclohex-2-enone
• CAS: 1638678-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YYFLAYVIHXLBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diallyl-3-methylcyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基硫 、 Au⁽¹⁺⁾*C₂₀H₂₇P*C₂H₃N*C₆H₁₈Sb^(1-) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 1,7-diallyl-4-bromo-6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin和Papuaforins A–C的总合成，以及通过Gold（I）催化的碳环化反应正式合成Nemorosone

  摘要：

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的出色的生物活性及其高度修饰的双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮构架激发了合成有机化学家的灵感。四种天然产物PPAP的简明总合成；据报道，Hyperforin和papuaforins A–C，以及正式的nemorosone合成。键实现这一策略是通过金密集取代PPAP支架的短且可扩展的合成（I） -催化的6 -内切挖环状烯醇醚为晚期官能化carbocyclization。

  DOI：

  10.1002/anie.201403939
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4,6-diallyl-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin和Papuaforins A–C的总合成，以及通过Gold（I）催化的碳环化反应正式合成Nemorosone

  摘要：

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的出色的生物活性及其高度修饰的双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮构架激发了合成有机化学家的灵感。四种天然产物PPAP的简明总合成；据报道，Hyperforin和papuaforins A–C，以及正式的nemorosone合成。键实现这一策略是通过金密集取代PPAP支架的短且可扩展的合成（I） -催化的6 -内切挖环状烯醇醚为晚期官能化carbocyclization。

  DOI：

  10.1002/anie.201403939