Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-acetoxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 110524-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-acetoxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: (+/-)-methyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 110524-79-3；91861-19-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: JDDYTRZVJWDCAC-FBUXBERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-acetoxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S,5R)-3-[(2R,4S,5R,6S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antibiotic macrodiolide: Synthesis of the a-segment of elaiophylin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83909-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-4-acetoxy-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver fluoride 作用下， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-acetoxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antibiotic macrodiolide: Synthesis of the a-segment of elaiophylin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83909-x

文献信息

• A new approach to the synthesis of hexoses: an entry to (.+-.)-fucose and (.+-.)-daunosamine
  作者：Samuel Danishefsky、Clarence Maring

  DOI：10.1021/ja00291a028

  日期：1985.3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3