11-methyl-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinoline | 143034-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinoline
• 英文别名: 18-Methyl-12-oxa-22-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaene
• CAS: 143034-73-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: ZPFAJBRDQXUTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-甲酰基-3H-苯并[f]色烯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.22h， 生成 11-methyl-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic oxa-coumarins, potential antitumour agents and a short and convenient synthesis of naphthopyranoquinolines from naphthopyran chloroaldehydes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90128-0

文献信息

• Copper-Catalyzed Aza-Diels–Alder Reaction and Halogenation: An Approach To Synthesize 7-Halogenated Chromenoquinolines
  作者：Xiaoqiang Yu、Jiao Wang、Zhanwei Xu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01065

  日期：2016.5.20

  A new halogenation method to construct halogen-substituted quinoline moieties is described. The Cu-catalyzed intramolecular aza-Diels–Alder reaction and halogenation reaction proceeded smoothly under mild conditions to produce the corresponding 7-chloro-6H-chromeno[4,3-b]quinolines and 7-chloro-6H-thiochromeno[4,3-b]quinolines in satisfactory yields.

  描述了构建卤素取代的喹啉部分的新的卤化方法。铜催化的分子内氮杂-Diels-Alder反应和卤化反应在温和条件下平稳进行，生成了相应的7-氯-6 H-氧化铬[4,3- b ]喹啉和7-氯-6 H-硫代氧化铬[4] ，3- b ]喹啉具有令人满意的产率。
• A chromenoquinoline-based fluorescent off–on thiol probe for bioimaging
  作者：Dnyaneshwar Kand、Arunasree Marasanapalli Kalle、Sreejith Jayasree Varma、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c2cc16593g

  日期：——

  A new chromenoquinoline-based fluorescent off–onthiol probe 2 is reported. In aqueous buffer solutions at physiological pH, the probe exhibited 223-fold enhancement in fluorescence intensity by a Michael addition of cysteine to the maleimide appended to a chromenoquinoline. Cell permeability and live cell imaging of thiols are also demonstrated.

  报道了一种新的基于色喹啉的荧光脱硫醇探针 2。在生理 pH 值的水性缓冲溶液中，通过迈克尔将半胱氨酸添加到附有铬喹啉的马来酰亚胺上，探针的荧光强度增强了 223 倍。还证明了硫醇的细胞渗透性和活细胞成像。