methyl 2-(8-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate | 1202186-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(8-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(8-methylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
• CAS: 1202186-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: IYZFKIXGTLUKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(8-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl rac-2-((7R,8R)-8-formyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 、 methyl rac-2-((7S,8R)-8-formyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  官能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹诺嗪模板的简便不对称结构

  摘要：

  我们报告了一种高度非对映选择性的方法，用于合成功能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹啉嗪环系统，该环系统目前是manadomanzamine生物碱的杂环核心。我们仅通过两个线性合成步骤就已经完全控制了环位置1、10和24上三个连续立体中心的相对和绝对立体化学。将有用的官能团引入杂环骨架是重要的，因为这可能允许将来的衍生化，并且该路线在manadomanzamine天然产物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.097
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到methyl 2-(8-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  官能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹诺嗪模板的简便不对称结构

  摘要：

  我们报告了一种高度非对映选择性的方法，用于合成功能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹啉嗪环系统，该环系统目前是manadomanzamine生物碱的杂环核心。我们仅通过两个线性合成步骤就已经完全控制了环位置1、10和24上三个连续立体中心的相对和绝对立体化学。将有用的官能团引入杂环骨架是重要的，因为这可能允许将来的衍生化，并且该路线在manadomanzamine天然产物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.097