(4R,5S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-ethyldihydrofuran-2(3H)-one | 1436857-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-ethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-ethyloxolan-2-one
• CAS: 1436857-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: QOJSGFPDFFDZRF-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-5H-呋喃-2-酮 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 (4S,5S)-1,3-bis(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC–Cu(i) catalysed asymmetric conjugate silyl transfer to unsaturated lactones: application in kinetic resolution

  摘要：

  利用 C2 对称 NHCâCu(I) 催化剂对不饱和内酯进行不对称硅基转移的范围已经确定，并利用硅基转移介导的动力学解析制备了对映体富集的反 4,5 二取代 5 元内酯。该方法已被用于 (+)-blastmycinone 的快速合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42160k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyranones via Acid-Promoted Cyclization of β-Silyl-γ-ethylidene-γ-butyrolactones with Aldehydes and Ketones
  作者：Shoma Ariyoshi、Kazuhiko Sakaguchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01284

  日期：2021.9.3

  β-Silyl-γ-ethylidene-γ-butyrolactone upon one-pot treatment with aldehydes and ketones in the presence of Lewis acids underwent a tandem Hosomi–Sakurai/Prins cyclization to give polysubstituted tetrahydropyranones stereoselectively. Various aldehydes and ketones can be used in this reaction to produce the corresponding tetrahydropyranones. The optical purity of the starting γ-butyrolactone was substantially

  β-甲硅烷基-γ-亚乙基-γ-丁内酯在路易斯酸存在下用醛和酮进行一锅处理后，经过串联的Hosomi-Sakurai/Prins环化反应，立体选择性地得到多取代的四氢吡喃酮。在该反应中可以使用各种醛和酮来生产相应的四氢吡喃酮。起始γ-丁内酯的光学纯度基本上保留在所得四氢吡喃酮中。