(1S)-1,5-anhydro-1-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-D-glucitol | 2142650-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-1-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-D-glucitol
• 英文别名: ((1S)-1,5-anhydro-1-C-(3-{[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]-[¹⁴C]methyl}-4-methylphenyl)-D-glucitolhemihydrate)；CAS 842133-18-0；canagliflozin；¹⁴c-canagliflozin；[¹⁴C]JNJ-28431754；14c-Canagliflozin；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl](114C)methyl]-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2142650-45-9
• 化学式: C₂₄H₂₅FO₅S
• 分子量: 446.513
• InChiKey: XTNGUQKDFGDXSJ-CGCAQMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)噻吩 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.51h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-1-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的 SGLT2 抑制剂卡格列净 (JNJ-28431754) 的合成

  摘要：

  Canagliflozin (Invokana, JNJ-28431754) 是一种口服生物可利用的选择性 SGLT2（亚型 2 钠-葡萄糖转运蛋白）抑制剂，已被批准用于治疗 2 型糖尿病。在此，我们报告了 13 C 和 14 C 标记的卡格列净的合成。稳定同位素标记的 [13 C6]canagliflozin 从 [13 C6] 标记的葡萄糖开始，分 4 步合成。[14 C]-标记的卡格列净是通过将[14 C]并入化合物的噻吩和苯环之间的苄位来合成的。报道了同位素标记化合物的详细合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3542