diphenyl(quinolin-4-yl)methanol | 110435-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diphenyl(quinolin-4-yl)methanol
• 英文别名: [4]quinolyl-diphenyl-methanol；[4]Chinolyl-diphenyl-methanol；(4-Quinolyl)diphenylcarbinol
• CAS: 110435-99-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: WYAFCKNUXIBISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Diphenylmethyl)quinoline 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到diphenyl(quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes

  摘要：

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03108

文献信息

• Notes - Some Organolithium Compounds of Quinoline and 2-Phenylquinoline
  作者：Henry Gilman、Theodore Soddy

  DOI：10.1021/jo01104a627

  日期：1958.10
• Remfry; Decker, Chemische Berichte, 1871, vol. 4l, p. 1008
  作者：Remfry、Decker

  DOI：——

  日期：——