N,N-diethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide | 1706458-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
• CAS: 1706458-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: UGQVWWADXIRLEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 N,N-diethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide 在 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-((6-(diethylcarbamoyl)quinolin-2-yl)methyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与功能性喹啉，菲咯啉和吲哚的区域选择性无受体脱氢偶联

  摘要：

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201500346
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 C₂₉H₃₂ClIrNO 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到N,N-diethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Iridicycle催化剂，用于水中N-杂环的有效转移加氢

  摘要：

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201500016