1-(2-bromoethyl)-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 1443113-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1443113-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 321.173
• InChiKey: IMTXULOYHHQKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 、 5-溴-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶)-1H-吲哚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到1-{2-[4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethyl}-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为潜在的抗抑郁药的合成及生物学评价。第1部分

  摘要：

  合成了一系列3-（1 H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS光谱数据确认了新制备的化合物的化学结构。所有测试的化合物均被证明是有效的5-HT 1A受体和血清素转运蛋白（SERT）配体。其中，化合物15，18，19和30显示出显著对5-HT 1A和SERT。对化合物进行计算机对接模拟15，31和32至5-HT的模型1A受体和SERT证实了生物学测试的结果。由于对高亲和性对5-HT 1A受体和SERT中度亲和力的化合物，31，32，35，和37测试它们对于d亲和力评估2L，5-HT 6，5-HT 7和5-HT 2A受体的。在体内试验中，进而，导致确定化合物的功能活性15，18，19和30到5-HT 1A受体。这些测试的结果表明，所有配体均具有5-HT 1A受体激动剂的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.033
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(2-bromoethyl)-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为潜在的抗抑郁药的合成及生物学评价。第1部分

  摘要：

  合成了一系列3-（1 H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS光谱数据确认了新制备的化合物的化学结构。所有测试的化合物均被证明是有效的5-HT 1A受体和血清素转运蛋白（SERT）配体。其中，化合物15，18，19和30显示出显著对5-HT 1A和SERT。对化合物进行计算机对接模拟15，31和32至5-HT的模型1A受体和SERT证实了生物学测试的结果。由于对高亲和性对5-HT 1A受体和SERT中度亲和力的化合物，31，32，35，和37测试它们对于d亲和力评估2L，5-HT 6，5-HT 7和5-HT 2A受体的。在体内试验中，进而，导致确定化合物的功能活性15，18，19和30到5-HT 1A受体。这些测试的结果表明，所有配体均具有5-HT 1A受体激动剂的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.033

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 3-(5-substituted-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives with a dual affinity for serotonin 5-HT1A receptor and SERT
  作者：Martyna Z. Wróbel、Andrzej Chodkowski、Maciej Dawidowski、Agata Siwek、Katarzyna Stachowicz、Bernadeta Szewczyk、Gabriel Nowak、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Jadwiga Turło

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106903

  日期：2023.12

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