4-bromo-3-methoxycarbamoylanisole | 887469-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-methoxycarbamoylanisole
• 英文别名: methyl N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 887469-87-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: FUTKPVHLSORRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methoxycarbamoylanisole 在 potassium cyanide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 氢化钾 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-{2-[3-ethyl-4-methoxy-3-(2-methoxymethoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-cyclohexa-1,4-dienyl]-5-methoxy-phenyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸酯基的手性5-芳基苯甲酰胺的不对称Birch还原-烷基化反应的研究

  摘要：

  描述了手性苯甲酰胺17的合成和不对称的桦木还原-烷基化。优化了苯甲酰胺17的桦木还原烷基化反应，以66-78％的分离产率和高非对映选择性（dr：> 98：2）得到了相应的环己-1,4-二烯产物。讨论了在存在和不存在叔丁醇的情况下进行还原的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.093
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-bromo-3-methoxycarbamoylanisole
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸酯基的手性5-芳基苯甲酰胺的不对称Birch还原-烷基化反应的研究

  摘要：

  描述了手性苯甲酰胺17的合成和不对称的桦木还原-烷基化。优化了苯甲酰胺17的桦木还原烷基化反应，以66-78％的分离产率和高非对映选择性（dr：> 98：2）得到了相应的环己-1,4-二烯产物。讨论了在存在和不存在叔丁醇的情况下进行还原的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.093

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers
  作者：Won-Il Lee、Jong-Wha Jung、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigation of the asymmetric Birch reduction–alkylation of a chiral 5-arylbenzamide containing a carbamate group
  作者：Agustin Casimiro-Garcia、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.093

  日期：2006.4

  The synthesis and asymmetric Birch reduction–alkylation of chiral benzamide 17 are described. Birch reductive alkylation of benzamide 17 was optimized to give the corresponding cyclohexa-1,4-diene products in 66–78% isolated yield and with high diastereoselectivity (dr: >98:2). The effects of performing the reduction in the presence and in the absence of tert-butyl alcohol are discussed.

  描述了手性苯甲酰胺17的合成和不对称的桦木还原-烷基化。优化了苯甲酰胺17的桦木还原烷基化反应，以66-78％的分离产率和高非对映选择性（dr：> 98：2）得到了相应的环己-1,4-二烯产物。讨论了在存在和不存在叔丁醇的情况下进行还原的效果。